(S)-N-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide | 23912-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 23912-63-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: RSAMMEDFYGXPEC-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(S)-N-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  探测弱酸性前亲核试剂中的α-氨基醛类化合物：Brønsted碱催化的对映选择性迈克尔加成反应可直接进入季铵化α-氨基醛类化合物

  摘要：

  α-氨基醛很容易发生1,2-加成反应，并且在碱性条件下具有相对较低的稳定性，这在很大程度上阻止了它们在不对称催化领域用作亲核试剂，特别是在生产季α-氨基醛方面。本文证明了α-氨基醛的化学性质可能超出了这些限制，方法是记录α-支链α-氨基醛与硝基烯烃的首次直接α-烷基化反应。该反应产生具有多达非对映和对映选择性的稠密的官能化产物，该产物带有多达两个的四级和三级邻位立体中心。DFT建模提出了这样的建议，即在NH基团与起始α-氨基醛中的羰基氧原子之间的分子内氢键是反应立体控制的关键。

  DOI：

  10.1002/chem.202004468
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  探测弱酸性前亲核试剂中的α-氨基醛类化合物：Brønsted碱催化的对映选择性迈克尔加成反应可直接进入季铵化α-氨基醛类化合物

  摘要：

  α-氨基醛很容易发生1,2-加成反应，并且在碱性条件下具有相对较低的稳定性，这在很大程度上阻止了它们在不对称催化领域用作亲核试剂，特别是在生产季α-氨基醛方面。本文证明了α-氨基醛的化学性质可能超出了这些限制，方法是记录α-支链α-氨基醛与硝基烯烃的首次直接α-烷基化反应。该反应产生具有多达非对映和对映选择性的稠密的官能化产物，该产物带有多达两个的四级和三级邻位立体中心。DFT建模提出了这样的建议，即在NH基团与起始α-氨基醛中的羰基氧原子之间的分子内氢键是反应立体控制的关键。

  DOI：

  10.1002/chem.202004468

文献信息

• Stereoselective intramolecular cyclization of γ-allylbenzamide via π–allylpalladium complex catalyzed by Pd(0)
  作者：Van-Thoai Pham、Jae-Eun Joo、Kee-Young Lee、Tai-Won Kim、Yu Mu、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.075

  日期：2010.3

  efficient procedure for synthesizing oxazines was developed by the palladium(0)-catalyzed intramolecular cyclization of a benzamide through a π-allylpalladium (II) complex. Interestingly, the diastereoselectivity of oxazine ring formation was dominantly controlled by the bulkiness of various protecting groups on the secondary alcohols.

  通过钯（0）催化苯酰胺通过π-烯丙基钯（II）配合物的分子内环化，开发了一种有效的合成恶嗪的方法。有趣的是，恶嗪环形成的非对映选择性主要受仲醇上各种保护基团的体积控制。