(S)-N-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide | 23912-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 23912-63-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: RSAMMEDFYGXPEC-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(S)-N-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  探测弱酸性前亲核试剂中的α-氨基醛类化合物：Brønsted碱催化的对映选择性迈克尔加成反应可直接进入季铵化α-氨基醛类化合物

  摘要：

  α-氨基醛很容易发生1,2-加成反应，并且在碱性条件下具有相对较低的稳定性，这在很大程度上阻止了它们在不对称催化领域用作亲核试剂，特别是在生产季α-氨基醛方面。本文证明了α-氨基醛的化学性质可能超出了这些限制，方法是记录α-支链α-氨基醛与硝基烯烃的首次直接α-烷基化反应。该反应产生具有多达非对映和对映选择性的稠密的官能化产物，该产物带有多达两个的四级和三级邻位立体中心。DFT建模提出了这样的建议，即在NH基团与起始α-氨基醛中的羰基氧原子之间的分子内氢键是反应立体控制的关键。

  DOI：

  10.1002/chem.202004468
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  探测弱酸性前亲核试剂中的α-氨基醛类化合物：Brønsted碱催化的对映选择性迈克尔加成反应可直接进入季铵化α-氨基醛类化合物

  摘要：

  α-氨基醛很容易发生1,2-加成反应，并且在碱性条件下具有相对较低的稳定性，这在很大程度上阻止了它们在不对称催化领域用作亲核试剂，特别是在生产季α-氨基醛方面。本文证明了α-氨基醛的化学性质可能超出了这些限制，方法是记录α-支链α-氨基醛与硝基烯烃的首次直接α-烷基化反应。该反应产生具有多达非对映和对映选择性的稠密的官能化产物，该产物带有多达两个的四级和三级邻位立体中心。DFT建模提出了这样的建议，即在NH基团与起始α-氨基醛中的羰基氧原子之间的分子内氢键是反应立体控制的关键。

  DOI：

  10.1002/chem.202004468

文献信息

• Stereoselective intramolecular cyclization of γ-allylbenzamide via π–allylpalladium complex catalyzed by Pd(0)
  作者：Van-Thoai Pham、Jae-Eun Joo、Kee-Young Lee、Tai-Won Kim、Yu Mu、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.075

  日期：2010.3

  efficient procedure for synthesizing oxazines was developed by the palladium(0)-catalyzed intramolecular cyclization of a benzamide through a π-allylpalladium (II) complex. Interestingly, the diastereoselectivity of oxazine ring formation was dominantly controlled by the bulkiness of various protecting groups on the secondary alcohols.

  通过钯（0）催化苯酰胺通过π-烯丙基钯（II）配合物的分子内环化，开发了一种有效的合成恶嗪的方法。有趣的是，恶嗪环形成的非对映选择性主要受仲醇上各种保护基团的体积控制。
• Probing α‐Amino Aldehydes as Weakly Acidic Pronucleophiles: Direct Access to Quaternary α‐Amino Aldehydes by an Enantioselective Michael Addition Catalyzed by Brønsted Bases
  作者：Ane García‐Urricelqui、Abel Cózar、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.202004468

  日期：2021.2

  The high tendency of α‐amino aldehydes to undergo 1,2‐additions and their relatively low stability under basic conditions have largely prevented their use as pronucleophiles in the realm of asymmetric catalysis, particularly for the production of quaternary α‐amino aldehydes. Herein, it is demonstrated that the chemistry of α‐amino aldehydes may be expanded beyond these limits by documenting the first

  α-氨基醛很容易发生1,2-加成反应，并且在碱性条件下具有相对较低的稳定性，这在很大程度上阻止了它们在不对称催化领域用作亲核试剂，特别是在生产季α-氨基醛方面。本文证明了α-氨基醛的化学性质可能超出了这些限制，方法是记录α-支链α-氨基醛与硝基烯烃的首次直接α-烷基化反应。该反应产生具有多达非对映和对映选择性的稠密的官能化产物，该产物带有多达两个的四级和三级邻位立体中心。DFT建模提出了这样的建议，即在NH基团与起始α-氨基醛中的羰基氧原子之间的分子内氢键是反应立体控制的关键。