1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-(trityloxy)hex-4-yn-3-one | 1120309-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-(trityloxy)hex-4-yn-3-one
• 英文别名: 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-(trityloxy)hex-4-yn-3-one；1-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-trityloxyhex-4-yn-3-one
• CAS: 1120309-08-1
• 化学式: C₄₁H₄₀O₃Si
• 分子量: 608.852
• InChiKey: IIQWSWPIJCGKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-(trityloxy)hex-4-yn-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxymethoxy-1-(trityloxy)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  趋向于磷酸霉素的C1-C11亚基的融合方法和磷酸霉素B的形式合成

  摘要：

  磷霉素的C1-C11亚基的制备以及磷霉素B的正式合成是通过一种收敛策略实现的，该策略涉及将炔基格氏试剂螯合控制地添加到α-烷氧基酮中。乙炔酮的催化对映选择性还原和[2,3] -Wittig重排被用作控制C4，C5和C9立体中心构型的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol8029142
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-(trityloxy)hex-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  趋向于磷酸霉素的C1-C11亚基的融合方法和磷酸霉素B的形式合成

  摘要：

  磷霉素的C1-C11亚基的制备以及磷霉素B的正式合成是通过一种收敛策略实现的，该策略涉及将炔基格氏试剂螯合控制地添加到α-烷氧基酮中。乙炔酮的催化对映选择性还原和[2,3] -Wittig重排被用作控制C4，C5和C9立体中心构型的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol8029142

文献信息

• A convergent approach toward phoslactomycins and leustroducsins
  作者：Valérie Druais、Michael J. Hall、Camilla Corsi、Sebastian V. Wendeborn、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.050

  日期：2010.8

  reported. A formal synthesis of phoslactomycin B was achieved in which the key steps are a [2,3]-Wittig rearrangement to control the C4 and C5 stereocenters, a diastereoselective addition of an acetylenic Grignard reagent to an α-alkoxy ketone to create the C8 tertiary alcohol, and a relay ring-closing metathesis to construct the α,β-unsaturated δ-lactone. In this approach, all the stereocenters originate

  据报道，合成研究致力于开发一种趋向于趋光的方法，即磷脂酰丝氨酸/苏氨酸磷酸酶2A抑制剂系列的磷脂酰肌氨酸和亮氨酸。正式完成了磷脂酰菌素B的合成，其中的关键步骤是[2,3] -Wittig重排以控制C4和C5立体中心，将非对映选择性的炔属格氏试剂添加到α-烷氧基酮上以生成C8三级醇，并通过一个闭环复分解反应来构建α，β-不饱和δ-内酯。在这种方法中，所有的立体中心直接或间接地源自炔酮的催化对映选择性还原。
• A Convergent Approach toward the C1−C11 Subunit of Phoslactomycins and Formal Synthesis of Phoslactomycin B
  作者：Valérie Druais、Michael J. Hall、Camilla Corsi、Sebastian V. Wendeborn、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol8029142

  日期：2009.2.19

  phoslactomycins, and a formal synthesis of phoslactomycin B, were achieved by a convergent strategy involving the chelation-controlled addition of an alkynyl Grignard reagent to an α-alkoxy ketone. Catalytic enantioselective reductions of acetylenic ketones and a [2,3]-Wittig rearrangement were utilized as key steps to control the configuration of the C4, C5, and C9 stereocenters.

  磷霉素的C1-C11亚基的制备以及磷霉素B的正式合成是通过一种收敛策略实现的，该策略涉及将炔基格氏试剂螯合控制地添加到α-烷氧基酮中。乙炔酮的催化对映选择性还原和[2,3] -Wittig重排被用作控制C4，C5和C9立体中心构型的关键步骤。