(S)-2-amino-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide | 133489-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 133489-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: BLWFTPRCWDIXPK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide 在 钯 chromium dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CrCl 2介导N保护的α-氨基醛的烯丙基化。包含羟乙烯等排异构体的多肽的多功能合成

  摘要：

  不同取代的烯丙基溴与N-保护的氨基醛反应，生成用于合成羟乙烯二肽等排体的中间产物。使用受阻基团保护的醛可以改善该反应的低立体选择性。该反应可以有效地应用于寡肽醛。我们描述了一种用于制备含有羟乙烯等排体的肽的方案，该方案可以快速改变氨基酸序列

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76862-6
• 作为产物：
  描述：

  苄基(S)-1-(N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰基)-2-苯乙基氨基甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  双功能氨基磺酰肼催化环酮亚胺与酮的直接不对称曼尼希反应：季碳立体中心的高度非对映和对映选择性结构

  摘要：

  发现双官能氨基磺酰肼包含多个与底物氢键合的位点，可在N-磺酰基环状酮亚胺与酮的直接不对称曼尼希反应中增强反应性和对映选择性。在这种有效的转化中，不仅可以使用甲基酮，而且可以使用环状酮来提供一般的方法来以立体选择性的方式构建四取代的α-氨基酯。取代的氨基酯产物的合成效用通过生物活性螺四氢呋喃的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00196

文献信息

• Probing α‐Amino Aldehydes as Weakly Acidic Pronucleophiles: Direct Access to Quaternary α‐Amino Aldehydes by an Enantioselective Michael Addition Catalyzed by Brønsted Bases
  作者：Ane García‐Urricelqui、Abel Cózar、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.202004468

  日期：2021.2

  The high tendency of α‐amino aldehydes to undergo 1,2‐additions and their relatively low stability under basic conditions have largely prevented their use as pronucleophiles in the realm of asymmetric catalysis, particularly for the production of quaternary α‐amino aldehydes. Herein, it is demonstrated that the chemistry of α‐amino aldehydes may be expanded beyond these limits by documenting the first

  α-氨基醛很容易发生1,2-加成反应，并且在碱性条件下具有相对较低的稳定性，这在很大程度上阻止了它们在不对称催化领域用作亲核试剂，特别是在生产季α-氨基醛方面。本文证明了α-氨基醛的化学性质可能超出了这些限制，方法是记录α-支链α-氨基醛与硝基烯烃的首次直接α-烷基化反应。该反应产生具有多达非对映和对映选择性的稠密的官能化产物，该产物带有多达两个的四级和三级邻位立体中心。DFT建模提出了这样的建议，即在NH基团与起始α-氨基醛中的羰基氧原子之间的分子内氢键是反应立体控制的关键。
• Convenient Synthesis of Alternatively Bridged Tryptophan Ketopiperazines and Their Activities against Trypanosomatid Parasites
  作者：Peter E. Cockram 、Callum A. Turner、Alexandra M. Z. Slawin、Terry K. Smith

  DOI：10.1002/cmdc.202100664

  日期：2022.2.16

  A diastereoselective intramolecular Pictet–Spengler condensation was developed to achieve an SP3-rich 6-5-6-6 ketopiperazine-type scaffold. The cyclisation employs tryptophan-based dipeptide precursors which allow product stereochemistry to be tailored using readily available d and l amino acids. SAR analysis, examining different scaffold substitutions and stereochemical configurations, led to the

  开发了非对映选择性分子内Pictet-Spengler 缩合以实现富含 SP 3的6-5-6-6 酮哌嗪型支架。环化使用基于色氨酸的二肽前体，允许使用容易获得的d和l氨基酸定制产品立体化学。SAR 分析，检查不同的支架替代物和立体化学构型，导致发现了对布氏锥虫、克氏锥虫和主要利什曼原虫具有活性的先导化合物。
• Bis‐Cyclic Guanidines as a Novel Class of Compounds Potent against <i>Clostridium difficile</i>
  作者：Chunhui Li、Peng Teng、Zhong Peng、Peng Sang、Xingmin Sun、Jianfeng Cai

  DOI：10.1002/cmdc.201800240

  日期：2018.7.18

  bis‐cyclic guanidine compounds that show potent antibacterial activity against C. difficile with decent selectivity. Eight compounds showed high in vitro potency against C. difficile UK6 with MIC values of 1.0 μg mL−1, and cytotoxic selectivity index (SI) values up to 37. Moreover, the most selective compound is also effective in the treatment of C. difficile‐induced disease in a mouse model of CDI

  艰难梭菌感染（CDI）的症状范围从腹泻到严重的中毒性巨结肠甚至死亡。由于艰难梭菌迅速获得耐药性，被列为紧急的抗生素耐药性威胁，并已超过耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），成为美国最常见的医院获得性感染。为了对抗这种病原体，具有抗菌活性的新型伪肽结构类别可能发挥重要作用。在这里，我们报告了一组双环胍化合物，它们对艰难梭菌显示出有效的抗菌活性，并且具有良好的选择性。八种化合物显示出对艰难梭菌UK6的高体外效价，MIC值为1.0μgmL-1，细胞毒性选择性指数（SI）最高可达37。此外，最具选择性的化合物在CDI小鼠模型中也可有效治疗艰难梭菌诱发的疾病，并且似乎是非常有希望的新候选药物用于治疗CDI。
• Photoregulation of α-Chymotrypsin Activity by Spiropyran-Based Inhibitors in Solution and Attached to an Optical Fiber
  作者：Xiaozhou Zhang、Sabrina Heng、Andrew. D. Abell

  DOI：10.1002/chem.201501488

  日期：2015.7.20

  excellent stability and photoswitching in solution and was attached to the surface of a MOF. The SP isomer of Weinreb amide 2 d is a competitive reversible inhibitor in solution and also on fiber, while the corresponding MC isomer was significantly less active in both media. The ability of this new class of spiropyran‐based protease inhibitor to modulate enzyme activity on a MOF paves the way for sensing

  此处报道了一种新型基于螺吡喃的蛋白酶抑制剂的合成和表征，在紫外线和可见光照射下，它们可以分别在活性螺吡喃（SP）异构体和活性较弱的花菁（MC）异构体之间可逆地光切换在溶液中以及在微结构光纤（MOF）的表面上。该系列中最有效的抑制剂（SP - 3b）具有一个基于C末端苯丙氨酰基的α-酮酸酯基团，并以115 n M的K i抑制α-胰凝乳蛋白酶。包含C端Weinreb酰胺（SP-2 d）在溶液中表现出出色的稳定性和光开关性能，并附着在MOF的表面上。Weinreb酰胺2 d的SP异构体在溶液中以及在纤维上都是竞争性可逆抑制剂，而相应的MC异构体在两种介质中的活性均显着降低。新型基于螺吡喃的蛋白酶抑制剂在MOF上调节酶活性的能力为传感应用铺平了道路。
• Mild, Rapid, and Chemoselective Procedure for the Introduction of the 9-Phenyl-9-fluorenyl Protecting Group into Amines, Acids, Alcohols, Sulfonamides, Amides, and Thiols
  作者：Jacob Soley、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02809

  日期：2020.2.21

  well as into alcohols and carboxylic acids, rapidly and in excellent yields, using 9-chloro-9-phenylfluorene (PhFCl)/N-methylmorpholine (NMM)/AgNO3. Nα-PhF-protected amino acids can be prepared from unprotected α-amino acids, rapidly and often in near quantitative yields, by treatment with N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) and then PhFCl/NMM/AgNO3. Primary alcohols can be protected with the PhF group

  9-苯基-9-芴基（PhF）基团已被用作氨基酸及其衍生物的Nα保护基团，这主要是由于其具有防止外消旋作用的能力。但是，使用标准协议安装该组，该协议使用9-溴-9-苯基芴/ K3PO4 / Pb（NO3）2，通常需要几天的时间，并且产量可能会有所不同。在这里，我们证明了使用9-氯-9-苯基芴基（PhFCl ）/ N-甲基吗啉（NMM）/ AgNO3。可以先用N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）然后用PhFCl / NMM / AgNO3处理，由未保护的α-氨基酸快速且经常以接近定量的收率制备Nα-PhF保护的氨基酸。在仲醇存在下，可以用PhF基团保护伯醇，且产率适中。使用PhFCl / AgNO3，可以在伯铵盐或羧酸的存在下以高收率保护伯醇。使用苯芴基醇（PhFOH）/ BF3·OEt2 / K3PO4可以以中等至良好的收率保护伯磺酰胺和酰胺，而使用PhFOH / BF3·OEt2则