1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one | 72569-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-propanone；2-Pivaloyl-4-methylphenol；1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-2,2-dimethyl-propan-1-one；1-(2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-2,2-dimethyl-propan-1-on
• CAS: 72569-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ODDOCVWPBYFJSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one 、 R(-)-Alpha-组胺二氢溴 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-{1-[(E)-(R)-2-(1H-Imidazol-4-yl)-1-methyl-ethylimino]-2,2-dimethyl-propyl}-4-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Krause; Rouleau; Stark, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 10, p. 720 - 726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 生成 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel, Dieter; Laemmerzahl, Frank; Hofmann, Gunter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3375 - 3405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C−H Oxygenation Reactions Enabled by Dual Catalysis with Electrogenerated Hypervalent Iodine Species and Ruthenium Complexes
  作者：Leonardo Massignan、Xuefeng Tan、Tjark H. Meyer、Rositha Kuniyil、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201914226

  日期：2020.2.17

  The catalytic generation of hypervalent iodine(III) reagents by anodic electrooxidation was orchestrated towards an unprecedented electrocatalytic C−H oxygenation of weakly coordinating aromatic amides and ketones. Thus, catalytic quantities of iodoarenes in concert with catalytic amounts of ruthenium(II) complexes set the stage for versatile C−H activations with ample scope and high functional group

  通过阳极电氧化催化生成高价碘（III）试剂，从而实现了对弱配位芳香族酰胺和酮的前所未有的电催化CH氧化。因此，催化量的碘代芳烃与催化量的钌（II）配合物协同作用，为具有广泛范围和高官能团耐受性的通用CH活化奠定了基础。通过实验和计算的详细机理研究证实了碘代芳烃作为电化学相关物种在CH-H氧化中的作用，其中电作为可持续的氧化剂，而分子氢作为唯一的副产物。在没有导向基团的情况下，对位选择性C–H氧合同样被证明是可行的。
• The Mechanisms of the Fries Reaction¹
  作者：Richard Baltzly、Walter S. Ide、Arthur P. Phillips

  DOI：10.1021/ja01614a049

  日期：1955.5
• Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Oxygenations with Weakly Coordinating Ketones
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol302956s

  日期：2012.12.21

  Ruthenium complexes enabled first C(sp(2))-H bond oxygenations of aromatic ketones with excellent functional group tolerance, and broad scope as well as high chemoselectivity and site selectivity.
• Martin,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. <II>, p. 373 - 380
  作者：Martin,R.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-promoted Fries rearrangement
  作者：Joseph A. Miller

  DOI：10.1021/jo00378a044

  日期：1987.1