4-Octyloxy-benzoic acid 5-carbamoyl-1H-imidazol-4-yl ester | 77444-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Octyloxy-benzoic acid 5-carbamoyl-1H-imidazol-4-yl ester
• 英文别名: (5-carbamoyl-1H-imidazol-4-yl) 4-octoxybenzoate
• CAS: 77444-68-9
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: XWQRKTGPNDZPKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1H-咪唑-4-甲酰胺 、 对辛氧基苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.5h， 以95.2%的产率得到4-Octyloxy-benzoic acid 5-carbamoyl-1H-imidazol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物及相关化合物的研究。I.4-氨基甲酰咪唑-5-油酸酯的新型抗肿瘤衍生物的合成

  摘要：

  用各种酰基氯酰化4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯（2），产生4（5）-氨基甲酰基-1 H-咪唑-5-（4）酰基羧酸酯（3a-j）。用氢氧化钠处理酯3a，c，得到酰亚胺4a，c。3a和2用重氮甲烷甲基化得到N -3甲基衍生物（6）和N -3，O-二甲基衍生物（9），N -1，N -3-二甲基衍生物（10）和N -3的混合物邻甲基衍生物（11）， 分别。由2-氨基丙烷二酰胺8和15分别制备5-氨基甲酸酯基-1-甲基咪唑-4-油酸酯（7）及其4-氨基甲酰基异构体（16）。用氢氧化钾水溶液处理咪唑鎓化合物（10），得到再循环的产物1-甲基-5-甲基氨基甲酰咪唑鎓4-油酸酯（18）。除16之外的甲基衍生物6、7和9证明对小鼠的Lewis肺癌或肉瘤180完全缺乏抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170715

文献信息

• Studies on imidazole derivatives and related compounds. I. Synthesis of novel antineoplastic derivatives of 4-carbamoylimidazolium-5-olate
  作者：Y. Tarumi、Y. Takebayashi、K. Moriguchi、T. Atsumi、T. Fukumaru、H. Yamamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570170715

  日期：1980.11

  diazomethane gave the N-3 methyl derivative (6) and a mixture of the N-3, O-dimethyl derivative (9), the N-1, N-3-dimethyl derivative (10) and the O-methyl derivative (11), respectively. 5-Carbamoyl-1-methylimidazolium-4-olate (7) and its 4-carbamoyl isomer (16) were prepared from 2-aminopropanediamides 8 and 15, respectively. Treatment of the imidazolium compound (10) with aqueous potassium hydroxide

  用各种酰基氯酰化4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯（2），产生4（5）-氨基甲酰基-1 H-咪唑-5-（4）酰基羧酸酯（3a-j）。用氢氧化钠处理酯3a，c，得到酰亚胺4a，c。3a和2用重氮甲烷甲基化得到N -3甲基衍生物（6）和N -3，O-二甲基衍生物（9），N -1，N -3-二甲基衍生物（10）和N -3的混合物邻甲基衍生物（11）， 分别。由2-氨基丙烷二酰胺8和15分别制备5-氨基甲酸酯基-1-甲基咪唑-4-油酸酯（7）及其4-氨基甲酰基异构体（16）。用氢氧化钾水溶液处理咪唑鎓化合物（10），得到再循环的产物1-甲基-5-甲基氨基甲酰咪唑鎓4-油酸酯（18）。除16之外的甲基衍生物6、7和9证明对小鼠的Lewis肺癌或肉瘤180完全缺乏抗肿瘤活性。