[3H]-NNC 21-0136 | 162684-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [3H]-NNC 21-0136
• 英文别名: NNC 21-0136；N-[(R)-1-(2-benzothiazolyl)thio-2-propyl]-2-chloroadenosine；NNC-21-0136；JH2L6G2J82；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-[[(2R)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propan-2-yl]amino]-2-chloropurin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 162684-35-7
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₆O₄S₂
• 分子量: 509.01
• InChiKey: VFEGXMIJIICQBD-SRNJXLPISA-N

物化性质

• 沸点：
  799.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3H]-NNC 21-0136 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以12%的产率得到N-[(R)-1-(2-benzothiazolyl)thio-2-propyl]-2-(dimethylamino)adenosine
  参考文献：
  名称：

  2, N.sup.6 -disubstituted adenosines, tri-O-ester derivatives and their

  摘要：

  化合物的分子式（I），或其药学上可接受的盐：##STR1##其中X是卤素，三氟甲基，氰基，C.sub.1-6-烷氧基，C.sub.1-6-烷硫基，C.sub.1-6-烷基氨基或C.sub.1-6-二烷基胺基；R.sup.1和R.sup.4为H或直链或支链C.sub.1-6-烷基或三氟甲基，或R.sup.1和R.sup.4一起形成环烷基环；Y是O，S，SO.sub.2，NH或N-烷基；R.sup.5从可选择的取代的杂环中选择。R.sup.6和R.sup.7是氢，苯甲酰基或C.sub.1-6-烷酰基。已发现这些化合物对治疗中枢神经系统和心血管疾病有用。

  公开号：

  US05484774A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-[(R)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-propylthio]benzothiazole 在 盐酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [3H]-NNC 21-0136
  参考文献：
  名称：

  N-取代的腺苷作为新型的神经保护性A（1）激动剂，降低的降压作用。

  摘要：

  描述了一系列神经保护性腺苷激动剂的合成和药理作用。新型A（1）激动剂具有强大的中枢神经系统作用，并减少了对心血管系统的影响，已报告并与选定的参考腺苷激动剂进行了比较。新型化合物的结构结构来自两个关键的前导结构：2-氯-N-（1-苯氧基-2-丙基）腺苷（NNC 21-0041，9）和2-氯-N-（1-哌啶基）腺苷（NNC 90-1515，4）。激动剂的特征在于它们在相关动物模型中的体外概况，结合和功能以及体内活性。使用海马CA1损伤终点，在蒙古沙鼠严重的临时性前脑缺血范例中进行缺血后剂量评估后的神经保护特性，这些激动剂在A（1）功能测定中的功效与某些参考腺苷激动剂相似。但是，与参考A（1）激动剂（如（R）-苯基异丙基腺苷（R-PIA，5），N-环戊基腺苷（CPA，2）， 4，N-[（1S，反式）-2-羟基环戊基]腺苷（​​GR 79236，26），N-环己基-2'-O-甲基腺苷（SDZ WAG

  DOI：

  10.1021/jm960682u
• 作为试剂：
  描述：

  2-[(R)-2-amino-1-propylthio]benzothiazole hydrochloride 、 、 2-巯基苯并噻唑 、 2,6-dichloro-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine 、 2',3',5'-tri-O-benzoyl-2-chloro-N-[(R)-1-(2-benzothiazolyl)thio-2-propyl]adenosine 在 [3H]-NNC 21-0136 作用下， 以 氨 为溶剂， 以to provide the title 2-chloro-N-[(R)-1-(2-benzothiazolyl)thio-2-propyl]adenosine (1.05 g, 24%) (following column chromatography), 1H NMR (DMSO-d6) δ 1.38 (3H, d, --CHCH3), 3.50-3.68 (4H, m, H-5'a and H-5'b and --CH2 --), 3.95 (1H, d, H-4'), 4.12 (1H, d, H-3'), 4.51 (1H, q, H-2'), 5.07 (1H, t, 5'-OH), 5.22, 5.50 (2H, 2d, 2'- and 3'-OH), 5.83 (1H, d, H-1'), 7.34, 7.45 (2H, 2t, Ar-H), 7.85, 7.98 (2H, 2d, Ar-H), 8.40 (1H, s, H-8), 8.53 (1H, d, N--H)的产率得到[3H]-NNC 21-0136
  参考文献：
  名称：

  2, N.sup.6 -disubstituted adenosines, tri-O-ester derivatives and their

  摘要：

  化合物式（I）或其药学上可接受的盐：##STR1## 其中，X为卤素，三氟甲基，氰基，C.sub.1-6-烷氧基，C.sub.1-6-烷基硫基，C.sub.1-6-烷基氨基或C.sub.1-6-二烷基氨基；R.sup.1和R.sup.4为H或直链或支链C.sub.1-6-烷基或三氟甲基，或R.sup.1和R.sup.4共同形成环烷基；Y为O，S，SO.sub.2，NH或N-烷基；R.sup.5选自可选取的取代杂环。R.sup.6和R.sup.7为氢，苯甲酰基或C.sub.1-6-烷酰基。已发现这些化合物对治疗中枢神经系统和心血管疾病有用。

  公开号：

  US05484774A1

文献信息

• Treatment of ischemias by administration of 2,N.sup.6 -substituted
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05683989A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  The present invention relates to compounds of formula I ##STR1## wherein X is amino, C.sub.1-6 -alkylamino, di-C.sub.1-6 -alkylamino; R.sup.1 is H, straight or branched C.sub.1-6 -alkyl or trifluoromethyl; R.sup.4 is H or straight or branched C.sub.1-6 -alkyl; or R.sup.1 and R.sup.4 together form a cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl ring; Y is O, S, SO.sub.2, N--H or N-alkyl; R.sup.5 is selected from optionally substituted heterocycles; R.sup.6 is hydrogen, benzoyl or C.sub.1-6 -alkanoyl and R.sup.7 is hydrogen, benzoyl or C.sub.1-6 -alkanoyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds have been found useful for treating central nervous system and cardiovascular ailments.

  本发明涉及公式I的化合物：##STR1## 其中X为氨基，C.sub.1-6-烷基氨基，双C.sub.1-6-烷基氨基；R.sup.1为H，直链或支链C.sub.1-6-烷基或三氟甲基；R.sup.4为H或直链或支链C.sub.1-6-烷基；或R.sup.1和R.sup.4一起形成环丁基，环戊基或环己基；Y为O，S，SO.sub.2，N--H或N-烷基；R.sup.5选择从可选取代的杂环中；R.sup.6为氢，苯甲酰或C.sub.1-6-烷酰基，R.sup.7为氢，苯甲酰或C.sub.1-6-烷酰基；或其药学上可接受的盐。这些化合物被发现对治疗中枢神经系统和心血管疾病有用。
• THE TREATMENT OF HEARING LOSS
  申请人：Auckland UniServices Limited

  公开号：EP2328577A1

  公开（公告）日：2011-06-08
• METHODS OF USE AND KIT FOR MEASUREMENT OF LIPOPOLYSACCHARIDE WITH A TIME RESOLVED FLUORESCENCE BASED ASSAY
  申请人：Endacea, Inc.

  公开号：EP2616817A2

  公开（公告）日：2013-07-24
• Elimination of chronic pain by chronic activation of adenosine receptor type A1 in peripheral sensory neurons
  申请人：University of Rochester

  公开号：US20200276312A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides compositions and methods for treating chronic pain.
• US5484774A
  申请人：——

  公开号：US5484774A

  公开（公告）日：1996-01-16