噻吩草胺 | 96491-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 噻吩草胺
• 中文别名: 噻芬丙胺；2-氯-N-(3-甲氧基-2-噻酚基)-2′,6′-二甲基乙酰苯胺；甲氧噻草胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-methoxy-2-thenyl)-2',6'-dimethylacetanilide
• 英文别名: Thenylchlor；2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-[(3-methoxy-2-thienyl)methyl]acetamide；2-chloro-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamide；2-chloro-N-(2,6 dimethylphenyl)-N[(3-methoxy-2-thienyl)methyl]acetamide；2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N[(3-methoxy-2-thienyl)methyl]acetamide；2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-[(3-methoxythiophen-2-yl)methyl]acetamide
• CAS: 96491-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 323.843
• InChiKey: KDWQYMVPYJGPHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72～80℃
• 沸点：
  174℃ (0.5mmHg)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.40e-05 M
• 蒸汽压力：
  2.10e-07 mmHg
• 保留指数：
  2352.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

作用机理

甲氧噻草胺主要通过阻碍蛋白质的合成来抑制细胞分裂，药剂经由植物幼芽吸收进入体内后会抑制蛋白酶合成，导致芽和根停止生长，不定根无法形成，最终使杂草枯死。

应用

甲氧噻草胺主要用于稻田苗前防除一年生禾本科杂草和多数阔叶杂草。特别是对稗草在二叶期以前（包括二叶期）有特效。其推荐使用剂量为180~270 g (a.i.)/hm²，相当于亩用量12~18 g (a.i.)。

合成方法

甲氧噻草胺的合成始于丙烯酸乙酯和巯基乙酸乙酯，经加成、合环等反应制得中间体羟基噻酚羧酸酯。随后通过烷基化、还原等步骤生成取代的苯胺。最终与氯乙酰氯进行反应即可得到甲氧噻草胺。合成过程中的反应方程式如下：

[此处应插入具体的化学反应式]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙草胺 、 甲草胺 、 二甲吩草胺 、 毒草胺 、 吡唑草胺 、 异丙甲草胺 、 丙草胺 、 噻吩草胺 、 2-氯-N-(2-乙氧基乙酯)-N-(2-甲基-1-苯丙醇-1-烯基)乙酰胺 生成 2-氯乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF FOR PEST CONTROL

  摘要：

  化合物式(I)所代表的酰胺化合物具有优异的杀虫效果。（在该式中，Y代表一个3-7个成员的饱和杂环环，其中包含一个或多个被选择自由基或原子的组分，该组分被选择自由基或原子的组包括氧原子和—S(O)t—，饱和杂环环可能具有来自D组的一个到三个原子或自由基，t代表0或类似物；X代表一个C1-C10链烃基，该烃基可能具有一个或多个被选择自由基或原子的组分，该组分被选择自由基或原子的组包括A组或类似物；W代表—CR8—或类似物；r代表1或类似物；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8可能相同也可能不同，每个代表氢原子或类似物；n代表1或类似物。）

  公开号：

  US20150045409A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩-2-甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 三氯硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 噻吩草胺
  参考文献：
  名称：

  One-Step Hydroamidation of a Schiff Base with Trichlorosilane

  摘要：

  我们已经发现，将席夫碱（2）与三氯硅烷和氯乙酰氯进行处理，可以高产率地得到一种活性极高的氯乙酰胺类除草剂（1）。这种席夫碱的一步水合酰胺化反应是一种有用的合成方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2128

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图