ethyl D-alanylglycinate | 64505-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl D-alanylglycinate
• 英文别名: N-D-alanyl-glycine ethyl ester；N-D-Alanyl-glycin-aethylester；D-Alanyl=>glycin-aethylester；ethyl 2-[[(2R)-2-aminopropanoyl]amino]acetate
• CAS: 64505-26-6
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 174.2
• InChiKey: LYLNMMLPOPFZGG-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  309.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl D-alanylglycinate 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 维生素 D3 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 benzyl N-[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[[(2R)-1-[[2-[[(2S)-1-[2-(3-methylbutanoyl)hydrazinyl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽类似物的合成研究。I.H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R ＝低级烷基）的有效止痛活性。

  摘要：

  合成了三十种脑啡肽的四肽酰肼类似物H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHN-(R1)-R2(R1, R2=H,烷基或酰基)。这些肽类经静脉或皮下注入小鼠后,测试其镇痛活性,并与吗啡进行比较,在合成的类似物中,四肽酰肼H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R(R=低级烷基)活性最强,其镇痛活性比四肽酰胺H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH2强十倍,比吗啡弱一半。根据这些结果,讨论了新型脑啡肽类似物酰肼部分的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3630
• 作为产物：
  描述：

  protected dipeptide 在 D-dibenzoyltartrate 作用下， 生成 ethyl D-alanylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Losse, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1279,1282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Route toward 4-Substituted Pyrazino[2,1-<i>b</i>]quinazoline-3,6-dione Systems. Total Synthesis of Glyantrypine
  作者：Pilar Cledera、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/jo991626e

  日期：2000.3.1

  Treatment of sodium N-(o-azidobenzoyl)aminoacylglycinates 8 with acetic anhydride afforded 1-acetyl-4-(o-azidobenzoyl)-2,5-piperazinediones 7, with complete retention of the stereochemistry. The intramolecular aza Wittig reactions of compounds 7 in the presence of tributylphosphine followed by deacetylation gave 1,2-unsubstituted pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones 1. This route was adapted to the synthesis of both enantiomers of the alkaloid glyantrypine.
• Synthesis and biological evaluation of new biphalin analogues with non-hydrazine linkers
  作者：Adriano Mollica、Peg Davis、Shou-Wu Ma、Josephine Lai、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.067

  日期：2005.5

  Biphalin is a potent opioid peptide agonist, with a palandromic structure, composed of two enkephalin-like active fragments connected tail to tail by a hydrazine linker (Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH-NH <-Phe <-Gly <-D-Ala <-Tyr). This study presents the synthesis and in vitro bioassays of six new biphalin analogues with three different non-hydrazine linkers, some of which have higher binding affinity and bioactivity than biphalin. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies on enkephalin analogs. I. Potent analgesic activity of H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R (R=lower alkyl).
  作者：SUSUMU SHINAGAWA、MASAHIKO FUJINO、HARUMITSU ISHII、KIYOHISA KAWAI

  DOI：10.1248/cpb.29.3630

  日期：——

  Thirty tetrapeptide hydrazide analogs of enkephalin, H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHN-(R1)-R2 (R1, R2=H, alkyl or acyl), were synthesized. The analgesic activities of these peptides were tested in mice after intravenous or subcutaneous injection, and compared with that of morphine. Among the analogs synthesized, the tetrapeptide acyl-hydrazide analog, H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R (R=lower alkyl), was the most active and showed analgesic activity ten times more potent than that of the tetrapeptide amide analog, H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH2 and half as potent as that of morphine. On the basis of these results, structure-activity relations in the hydrazide part of enkephalin analogs of this new type are discussed.

  合成了三十种脑啡肽的四肽酰肼类似物H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHN-(R1)-R2(R1, R2=H,烷基或酰基)。这些肽类经静脉或皮下注入小鼠后,测试其镇痛活性,并与吗啡进行比较,在合成的类似物中,四肽酰肼H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R(R=低级烷基)活性最强,其镇痛活性比四肽酰胺H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH2强十倍,比吗啡弱一半。根据这些结果,讨论了新型脑啡肽类似物酰肼部分的构效关系。
• Losse, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1279,1282
  作者：Losse

  DOI：——

  日期：——