N^α-Boc-D-Ala-Gly-OEt | 50444-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Boc-D-Ala-Gly-OEt
• 英文别名: (R)-tert-butyl (1-oxo-1-((2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl)amino)propan-2-yl)carbamate；ethyl (tert-butoxycarbonyl)-D-alanylglycinate；Boc-Ala-Gly-OEt；Glycine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-D-alanyl-, ethyl ester；ethyl 2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 50444-70-7
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 274.317
• InChiKey: SOLMMMQKESNCMW-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Boc-D-Ala-Gly-OEt 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 Boc-酪氨酸-D-丙氨酸-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new biphalin analogues with non-hydrazine linkers

  摘要：

  Biphalin is a potent opioid peptide agonist, with a palandromic structure, composed of two enkephalin-like active fragments connected tail to tail by a hydrazine linker (Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH-NH <-Phe <-Gly <-D-Ala <-Tyr). This study presents the synthesis and in vitro bioassays of six new biphalin analogues with three different non-hydrazine linkers, some of which have higher binding affinity and bioactivity than biphalin. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.067
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Ala 在 2-胺基乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N^α-Boc-D-Ala-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  N-酰基丙氨酸的1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖基酯的氨解动力学

  摘要：

  在伪一级反应条件下，甘氨酸乙酯在26°下由N-保护的丙氨酸（1）在二氯甲烷中的1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖基酯的氨解动力学动力学关系为k- obsd = k 2 [H-Gly-OEt]。根据N-酰基取代基和丙氨酸的构型，观察到1-巯基1a-1f的二肽形成氨解反应的速率存在显着差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91244-x

文献信息

• Comparative study of synthetic approaches to 1-arylmethylenepyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones
  作者：Pilar Cledera、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00744-3

  日期：1998.10

  4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones (2) was studied. Four synthetic methods were compared, namely direct condensation with the product of the reaction between anthranilic acid and thionyl chloride, transformation into monothioiminoethers or monoiminoethers followed by reaction with anthranilic acid derivatives, and monoacylation with o-azidobenzoyl chloride followed by intramolecular aza-Wittig reaction

  研究了3-芳基亚甲基哌嗪-2，5-二酮（1）向1-芳基亚甲基-2，4-二氢-1 H-吡嗪并[ 2，1 - b ]喹唑啉-3，6-二酮（2）的转化。比较了四种合成方法，即直接与邻氨基苯甲酸和亚硫酰氯之间的反应产物缩合，转化为单硫亚氨基醚或单亚氨基醚，然后与邻氨基苯甲酸衍生物反应，与邻叠氮基苯甲酰氯单酰化，然后进行分子内aza-Wittig反应。通过后一种方法可获得最佳结果。
• Synthesis of [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]piperazin-6-ones: An Approach to the Triazole-Fused Ketopiperazine Scaffold
  作者：Khoubaib Ben Haj Salah、Baptiste Legrand、Mathieu Bibian、Emmanuel Wenger、Jean-Alain Fehrentz、Séverine Denoyelle

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01112

  日期：2018.6.1

  stereoconservative synthesis to access the triazole-fused ketopiperazine (TKP) scaffold is presented. This underexplored platform offers a wide range of structural modulations with several points of diversity and chiral centers. A series of [1,2,4]triazolo[4,3-a]piperazin-6-ones was synthesized from optically pure dipeptides. The methodology was then successfully applied to access the pyrrolo[1,2-a]triazolo[3,4-c]piperazin-6-one

  提出了立体保守的合成，以接近三唑融合的酮哌嗪（TKP）支架。这个开发不足的平台可提供多种结构调制，并具有多个多样性点和手性中心。从光学纯的二肽合成了一系列[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]哌嗪-6-。该方法然后成功地应用于访问吡咯并[1,2- a ]三唑并[3,4- c ]哌嗪-6-一三轮车。重要的是，代表性TKP的晶体结构证实在合成路线中手性中心的构型是受控的，并且取决于取代基的性质和在TKP支架上的位置有利于描述取代基的取向。
• Microwave-Promoted Total Synthesis of Puniceloid D for Modulating the Liver X Receptor
  作者：Young Jin Jung、Narges Hosseininasab、Jungjin Park、Soonsil Hyun、Jae-Kyung Jung、Jae-Hwan Kwak

  DOI：10.3390/molecules29020416

  日期：——

  A growing global health concern is metabolic syndrome, which is defined by low HDL, diabetes, hypertension, and abdominal obesity. Nuclear receptors are attractive targets for treatment of diseases associated with metabolic syndrome. Liver X receptors (LXRs) have become one of the most significant pharmacological targets among nuclear receptors. Multiple research studies emphasize the essential function of the liver X receptor (LXR) in the pathophysiology of metabolic syndrome. Puniceloid D, among natural products, demonstrated promising effects on LXRα. However, attempts at the total synthesis of natural products were faced with challenges, including long synthetic steps and low yields, requiring a more efficient approach. In this study, for the first time, we successfully synthesized puniceloid D through a seven-step process and conducted docking studies to gain a comprehensive understanding of the interactions involved in the binding of puniceloid D to LXR within different heterodimeric contexts. Our understanding of the pathophysiology of metabolic syndrome could be improved by these findings, which might assist with the development of novel treatment strategies.

  代谢综合征是一个日益受到全球关注的健康问题，代谢综合征的定义是低高密度脂蛋白、糖尿病、高血压和腹部肥胖。核受体是治疗代谢综合征相关疾病的诱人靶点。肝 X 受体（LXRs）已成为核受体中最重要的药理靶点之一。多项研究强调了肝 X 受体（LXR）在代谢综合征病理生理学中的重要功能。天然产品中的石榴子素 D 对 LXRα 具有良好的作用。然而，天然产物全合成的尝试面临着合成步骤长、产量低等挑战，需要更高效的方法。在本研究中，我们首次通过七步工艺成功合成了蓬莱素 D，并进行了对接研究，以全面了解蓬莱素 D 在不同异源二聚体背景下与 LXR 结合所涉及的相互作用。这些发现将有助于我们更好地了解代谢综合征的病理生理学，并有助于开发新的治疗策略。
• Novel 1,2,3-triazole-tethered Pam3CAG conjugates as potential TLR-2 agonistic vaccine adjuvants
  作者：Tukaram B. Mhamane、Shainy Sambyal、Sravanthi Vemireddy、Imran A. Khan、Syed Shafi、Sampath Kumar Halmuthur M.

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104838

  日期：2021.6
• Chorev, Michael; Gilon, Noemy; Roubini, Eli, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11A, p. 2519 - 2536
  作者：Chorev, Michael、Gilon, Noemy、Roubini, Eli、Ackerman, Elizabeth、Levian-Teitelbaum, Dina、Rosin, Marta

  DOI：——

  日期：——