5-Amino-1-benzyl-3-methylpyrazole-4-carbohydrazide | 716379-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-1-benzyl-3-methylpyrazole-4-carbohydrazide
• 英文别名: 5-amino-1-benzyl-3-methylpyrazole-4-carbohydrazide
• CAS: 716379-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O
• 分子量: 245.284
• InChiKey: OGCDBZFRJDNDDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-1-benzyl-3-methylpyrazole-4-carbohydrazide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到5-Amino-1-benzyl-3-methylpyrazole-4-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4,5-二氨基吡唑类化合物的简便合成及其在吡唑并[3,4- b ]吡嗪类化合物中的应用

  摘要：

  由适当的5-氨基吡唑-4-羧酸酯制备1-取代的5-氨基吡唑-4-羰基叠氮化物。酰基叠氮化物经历Curtius重排，然后用醇淬灭以形成相应的氨基甲酸酯。通过催化氢解解封1-取代的5-氨基-4-苄氧基羰基氨基吡唑，得到所需的4，5-二氨基吡唑。立即将这些4，5-二氨基吡唑与乙二醛缩合，得到1-取代的吡唑并[3，4- b ]吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.142
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-3-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以44%的产率得到5-Amino-1-benzyl-3-methylpyrazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4,5-二氨基吡唑类化合物的简便合成及其在吡唑并[3,4- b ]吡嗪类化合物中的应用

  摘要：

  由适当的5-氨基吡唑-4-羧酸酯制备1-取代的5-氨基吡唑-4-羰基叠氮化物。酰基叠氮化物经历Curtius重排，然后用醇淬灭以形成相应的氨基甲酸酯。通过催化氢解解封1-取代的5-氨基-4-苄氧基羰基氨基吡唑，得到所需的4，5-二氨基吡唑。立即将这些4，5-二氨基吡唑与乙二醛缩合，得到1-取代的吡唑并[3，4- b ]吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.142

文献信息

• Facile synthesis of 1-substituted 4,5-diaminopyrazoles and its application toward the synthesis of pyrazolo[3,4- b ]pyrazines
  作者：Tun-Cheng Chien、Ronald A. Smaldone、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.142

  日期：2004.5

  5-aminopyrazole-4-carboxylates. The acyl azides undergo a Curtius rearrangement followed by quenching with alcohols to form the corresponding carbamates. The 1-substituted 5-amino-4-benzyloxycarbonylaminopyrazoles were unblocked by catalytic hydrogenolysis to give the desired 4,5-diaminopyrazoles. These 4,5-diaminopyrazoles were immediately condensed with glyoxal to afford 1-substituted pyrazolo[3,4-b]pyrazines.

  由适当的5-氨基吡唑-4-羧酸酯制备1-取代的5-氨基吡唑-4-羰基叠氮化物。酰基叠氮化物经历Curtius重排，然后用醇淬灭以形成相应的氨基甲酸酯。通过催化氢解解封1-取代的5-氨基-4-苄氧基羰基氨基吡唑，得到所需的4，5-二氨基吡唑。立即将这些4，5-二氨基吡唑与乙二醛缩合，得到1-取代的吡唑并[3，4- b ]吡嗪。