(S)-(-)-4-phenyl-1,5-diazabicyclo<3.3.1>octan-2-one | 173313-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-4-phenyl-1,5-diazabicyclo<3.3.1>octan-2-one
• 英文别名: (S)-(-)-4-phenyl-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octan-2-one；(7S)-7-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-5-one
• CAS: 173313-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: ABPFIIMYLOXBNV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-phenyl-1,5-diazabicyclo<3.3.1>octan-2-one 在 氨 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(-)-5-methyl-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用光学活性乙烯基亚砜不对称合成 4-Phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one

  摘要：

  (S)- 和 (R)-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-ones (7) 的两种对映异构体均通过吡唑烷与旋光乙烯基亚砜的不对称共轭加成以立体选择性合成，具有良好的光学纯度，t- (E)-2-[(R)-和(S)-p-甲苯基亚磺酰基]肉桂酸丁酯，分别。从7开始，合成了具有光学活性的homaline。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3121
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (+)-3-hydroxy-3-phenyl-2-<(R)-p-tolylsulfinyl>propionate 在 吡啶 、 samarium diiodide 、 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-(-)-4-phenyl-1,5-diazabicyclo<3.3.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用光学活性乙烯基亚砜不对称合成 4-Phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one

  摘要：

  (S)- 和 (R)-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-ones (7) 的两种对映异构体均通过吡唑烷与旋光乙烯基亚砜的不对称共轭加成以立体选择性合成，具有良好的光学纯度，t- (E)-2-[(R)-和(S)-p-甲苯基亚磺酰基]肉桂酸丁酯，分别。从7开始，合成了具有光学活性的homaline。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3121

文献信息

• One Step Synthesis of Optically Active Diazabicyclo[3.3.0]octanones or Diazabicyclo[4.3.0]nonanones by Asymmetric Conjugate Addition of Cyclic Hydrazine
  作者：Chigusa Seki、Haruo Matsuyama、Masafumi Hirama、Takeshi Sato、Saya Takeda、Yoshihito Kohari、Kazuhiro Ishigaki、Masafumi Ohuchi、Kiyoshi Yokoi、Hiroto Nakano、Koji Uwai、Nobuhiro Takano、Kazuyuki Umemura

  DOI：10.3987/com-12-12442

  日期：——

  Asymmetric conjugate addition-cyclization of lithium amide of 6-membered hydrazine 4, piperidazine, (or 5-membered hydrazine 6, pyrazolidine) to N-(E)-cinnamoyl-(1S)-2,10-camphorsultam (1S)-3 afforded beta-amino acid derivative (5)-1 or (S)-2} for the synthesis of polyamine alkaloids in good yield with good stereoselectivity (up to 86% ee).
• Asymmetric Synthesis of 4-Phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one Using Optically Active Vinyl Sulfoxides
  作者：Nobuhiro Itoh、Haruo Matsuyama、Masato Yoshida、Nobumasa Kamigata、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.68.3121

  日期：1995.11

  purity by the asymmetric conjugate addition of pyrazolidine to optically active vinyl sulfoxides, t-butyl (E)-2-[(R)- and (S)-p-tolylsulfinyl]cinnamates, respectively. Starting from 7, a synthesis of optically active homaline was achieved.

  (S)- 和 (R)-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-ones (7) 的两种对映异构体均通过吡唑烷与旋光乙烯基亚砜的不对称共轭加成以立体选择性合成，具有良好的光学纯度，t- (E)-2-[(R)-和(S)-p-甲苯基亚磺酰基]肉桂酸丁酯，分别。从7开始，合成了具有光学活性的homaline。