9-amino-(1,2,3,4-tetrahydrocarbazole) | 67638-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-amino-(1,2,3,4-tetrahydrocarbazole)
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazol-9-amine
• CAS: 67638-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: FICKQSPTCRHMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-amino-(1,2,3,4-tetrahydrocarbazole) 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-1-yl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 N-亚氨基导向基团对含丙烯酸酯的吲哚衍生物进行铑催化的区域选择性 C7 官能化

  摘要：

  开发了一种高效的铑催化吲哚 C7 位 C-H 烯化的方法。N-亚氨基导向基团被证明对金属催化剂的高区域选择性和反应性至关重要。通过从吲哚中合成吡喹酮的简洁四步合成进一步证明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588530
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以6.9%的产率得到9-amino-(1,2,3,4-tetrahydrocarbazole)
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 1,1-disubstituted hydrazines.

  摘要：

  通过Hofmann重排反应，从相应的1,1-二取代脲制备了1,1-二取代肼。除易被氧化脲外，产率相当好，因此本方法为1,1-二取代肼的合成提供了一种额外且高效的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.423

文献信息

• [EN] A METHOD FOR THE PREVENTION OF MIGRAINE<br/>[FR] METHODE DE PREVENTION DE MIGRAINE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998011895A1

  公开（公告）日：1998-03-26

  (EN) This invention provides methods for the prevention of migraine which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.(FR) L'invention concerne une méthode de prévention de migraine, qui consiste à administrer à un patient mammifère un agoniste 5-HT1F de la sérotonine.

  这项发明提供了预防偏头痛的方法，包括向需要的哺乳动物施用5-HT1F血清素激动剂。
• [EN] TREATMENT OF THE COMMON COLD OR ALLERGIC RHINITIS<br/>[FR] TRAITEMENT DU RHUME DE CERVEAU ET DES RHINITES ALLERGIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998006402A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (EN) This invention provides methods for the treatment or amelioration of the symptoms of the common cold or allergic rhinitis which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.(FR) La présente invention concerne une thérapie permettant de traiter le rhume de cerveau ou les rhinites allergiques, ou d'en atténuer les signes cliniques. Cette thérapie consiste en l'administration, à un mammifère le justifiant, d'un agoniste de la sérotonine 5-HTF1.

  这项发明提供了治疗或缓解普通感冒或过敏性鼻炎症状的方法，包括向需要治疗的哺乳动物施用5-羟色胺5-HT1F激动剂。
• Palladium-Catalyzed Double <i>N</i>-Arylation to Access Unsymmetric <i>N</i>,<i>N</i>′-Bicarbazole Scaffolds
  作者：Huan Zhang、Yi Ding、Mei-Ru Zhang、Chuan-Jun Lu、Jia Feng、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00637

  日期：2023.7.21

  Herein, the palladium-catalyzed double C–N coupling of 9H-carbazol-9-amines and 2,2′-dibromo-1,1′-biphenyl is reported. This protocol offers access to N,N′-bicarbazole scaffolds, which have frequently been used as linkers in the construction of functional covalent organic frameworks (COFs). A variety of substituted N,N′-bicarbazoles were synthesized in moderate to high yields based on this chemistry

  在此，报道了 9 H-咔唑-9-胺和 2,2'-二溴-1,1'-联苯的钯催化双 C-N 偶联。该协议提供了对N , N'-联咔唑支架的访问，这些支架经常被用作构建功能性共价有机框架 (COF) 的连接体。基于该化学反应，以中等到高产率合成了多种取代的N , N'-联咔唑，并且通过四溴化物4和四炔化物5等COF单体的合成展示了该方法的潜在应用。
• MURAKAMI, YASUOKI;YOKOYAMA, YUUSAKU;SASAKURA, CHIYOKO;TAMAGAWA, MAKIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 2, 423-428
  作者：MURAKAMI, YASUOKI、YOKOYAMA, YUUSAKU、SASAKURA, CHIYOKO、TAMAGAWA, MAKIKO

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI M.; URA K., CHEM. LETT., 1978, NO 7, 707-708
  作者：SOMEI M.、 URA K.

  DOI：——

  日期：——