methyl 3-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylamino)-3-oxopropanoate | 1027336-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylamino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: 2-(2-methoxycarbonyl-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester；methyl 2-[(3-methoxy-3-oxopropanoyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1027336-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: IDWPAEFXMXYGBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylamino)-3-oxopropanoate 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 5-benzyl-2,4-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  （±）-链吡咯烷的短而优雅的合成

  摘要：

  描述了一种由苯丙氨酸外消旋体合成（±）-5-苄基-4-羟基-2-吡咯烷（1）的简便有效方法。关键步骤是在提供（R，R）和（S，S）构型的非对映异构体的羧酸介质中通过硼氢化钠立体控制降低苄基吡咯烷酮中间体（6）的酮官能度。然而，天然的（R，R）对映异构体（2）从其外消旋混合物中结晶出来。2的结构已通过NMR，IR，元素分析仪和单晶X射线晶体学技术确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.1078
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 methyl 3-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylamino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-链吡咯烷的短而优雅的合成

  摘要：

  描述了一种由苯丙氨酸外消旋体合成（±）-5-苄基-4-羟基-2-吡咯烷（1）的简便有效方法。关键步骤是在提供（R，R）和（S，S）构型的非对映异构体的羧酸介质中通过硼氢化钠立体控制降低苄基吡咯烷酮中间体（6）的酮官能度。然而，天然的（R，R）对映异构体（2）从其外消旋混合物中结晶出来。2的结构已通过NMR，IR，元素分析仪和单晶X射线晶体学技术确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.1078

文献信息

• Design, synthesis and microbiological evaluation of ampicillin–tetramic acid hybrid antibiotics
  作者：Philip T Cherian、Aditi Deshpande、Martin N Cheramie、David F Bruhn、Julian G Hurdle、Richard E Lee

  DOI：10.1038/ja.2016.52

  日期：2017.1

  activities of the hybrids improved in the presence of clavulanic acid revealing that the tetramic acid moiety did not provide added protection against β-lactamases. In addition, the hybrids were found to be efflux pump substrates as their activities markedly improved against pump-inactivated strains. Unlike the catechol and hydroxamic acid siderophore β-lactam conjugates, the activities of the hybrids did not

  通过将β-内酰胺抗生素与铁螯合剂（例如儿茶酚和异羟肟酸）结合来利用铁吸收途径是克服革兰氏阴性细菌中与通透性相关的抗性的行之有效的策略。由于先前尚未为此目的检查过天然存在的铁螯合的四酸，因此设计并合成了一系列探索性新结构的氨苄青霉素-四酸杂种，这些杂物在结构上与尿嘧啶青霉素相似。针对具有代表性的临床上重要的细菌病原体，评估了新的类似物的螯合铁的能力及其MIC活性。tetra酸β-内酰胺杂化物表现出对铁的高亲和力，约为10 -30 M 3。杂种对革兰氏阳性细菌的活性较低。然而，针对革兰氏阴性细菌，它们的活性是依赖于物种的，与几种杂种相比，杂种表现出比氨苄西林更高的针对野生型铜绿假单胞菌的活性。在棒酸存在下，杂种的抗-Gram负活性得到了改善，这表明tetra酸部分并未提供针对β-内酰胺酶的额外保护作用。此外，发现杂种是外排泵底物，因为它们的活性明显增强，可抵抗泵灭活的菌株。与邻苯二酚和异羟肟酸
• INHIBITORS OF UNDECAPRENYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE
  申请人：Hurley Timothy Brian

  公开号：US20090203694A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to compounds that are selective and/or potent inhibitors of UPPS. In addition to compounds which inhibit UPPS, the invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds for treating bacterial disease, such as bacterial infection.

  本发明涉及一种选择性和/或强效抑制UPPS的化合物。除了抑制UPPS的化合物外，本发明还提供包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗细菌性疾病（如细菌感染）的方法。
• Design and structure–activity relationships of potent and selective inhibitors of undecaprenyl pyrophosphate synthase (UPPS): Tetramic, tetronic acids and dihydropyridin-2-ones
  作者：Stefan Peukert、Yingchuan Sun、Rui Zhang、Brian Hurley、Mike Sabio、Xiaoyu Shen、Christen Gray、JoAnn Dzink-Fox、Jianshi Tao、Regina Cebula、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.009

  日期：2008.3

  Based on a pharmacophore hypothesis substituted tetramic and tetronic acid 3-carboxamides as well as dihydropyridin-2-one- 3-carboxamides were investigated as inhibitors of undecaprenyl pyrophosphate synthase (UPPS) for use as novel antimicrobial agents. Synthesis and structure - activity relationship patterns for this class of compounds are discussed. Selectivity data and antibacterial activities for selected compounds are provided. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Short and Elegant Synthesis of (±)-Streptopyrrolidine
  作者：Zurina Shaameri、Sharifah Hidayah Sharif Ali、Mohd Fazli Mohamat、Bohari M. Yamin、Ahmad Sazali Hamzah

  DOI：10.1002/jhet.1078

  日期：2013.3

  A brief and efficient approach for the synthesis of (±)‐5‐benzyl‐4‐hydroxy‐2‐pyrrolidine (1) from phenylalanine racemate is described. The key step is the stereocontrolled reduction of the keto functionality of benzylated pyrrolidinone intermediate (6) via sodium borohydride in carboxylic acid medium furnishing both (R,R)‐ and (S,S)‐configured diastereomers. The natural (R,R) enantiomer (2), however

  描述了一种由苯丙氨酸外消旋体合成（±）-5-苄基-4-羟基-2-吡咯烷（1）的简便有效方法。关键步骤是在提供（R，R）和（S，S）构型的非对映异构体的羧酸介质中通过硼氢化钠立体控制降低苄基吡咯烷酮中间体（6）的酮官能度。然而，天然的（R，R）对映异构体（2）从其外消旋混合物中结晶出来。2的结构已通过NMR，IR，元素分析仪和单晶X射线晶体学技术确认。