3-azatricyclo[3.2.1.0^2,7]octan-4-one | 4396-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-azatricyclo[3.2.1.0^2,7]octan-4-one
• 英文别名: 3-Azatricyclo<3.2.1.0^4,6>octan-2-on；3-Azatricyclo[3.2.1.0^4,6]octan-2-on；3-Azatricyclo[3.2.1.02,7]octan-4-one
• CAS: 4396-25-2
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD19218310
• 分子量: 123.155
• InChiKey: BBLYNDOFPJCEGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三环[2.2.1.0(2,6)]庚烷-3-酮 在 sodium hypochlorite 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-azatricyclo[3.2.1.0^2,7]octan-4-one 、 4-oxatricyclo[3.2.1.0^2,7]octan-3-one 、 4-azatricyclo[3.2.1.0^2,7]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  洞察3-nortricyclanone的区域选择性氧基（-O-）和亚氨基（-NH-）组。

  摘要：

  内酰胺4-氮杂三环[3.2.1.0（2,7）]辛烷-3-酮（16a）已证明是在先前报道的声称形成内酰胺3-氮杂三环[3.2.1.0（2,7）]的反应中形成的。 octan-4-one（17a）。在相关的反应中，用3-nortricyclanone（1）处理三环[3.1.0]己-2-烯-内-6-腈（15），内酰胺（16a）和新型羟基腈19-21选择性地形成。羟胺-O-磺酸水溶液（HOSA）。由于在这些条件下腈15既不水解也不进行分子内Ritter反应，因此使用半经验计算研究了涉及3到3离子的贝克曼重排（正常）和3到阳离子8的贝克曼碎裂（异常）的机理。当使用碱性HOSA时，内酰胺16a和17a可能以1：2的比例形成，可能是通过恶二氮杂6a形成的。使用NH（3）/ NaOCl试剂溶液观察到相似的选择性，除两种内酰胺外，它还提供内酯4-氧杂三环[3.2.1.0（2,7）] octan-3-one（

  DOI：

  10.1021/jo0159587