5,5-Bis-ethoxycarbonyl-5-phenyl-pentan-2-on | 685569-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-Bis-ethoxycarbonyl-5-phenyl-pentan-2-on
• 英文别名: (3-oxo-butyl)-phenyl-malonic acid diethyl ester；(3-Oxo-butyl)-phenyl-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-(3-oxobutyl)-2-phenylpropanedioate
• CAS: 685569-80-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: GVQLPXVLPASOQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Bis-ethoxycarbonyl-5-phenyl-pentan-2-on 在 2-肼基-4-甲基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 1,1-双(二苯基膦)乙烯 、 1,3-丁二烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 以32%的产率得到Indan-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过未应变酮的 C-C 裂解脱酰化辅助 C-H 烷基化环化

  摘要：

  芳烃和杂芳烃稠合环普遍存在于生物活性分子中。芳香核心上的 C-H 键和连接的烷基部分之间的直接环化提供了一种直接接近这些支架的方法；然而，这种策略通常会因需要特殊的反应基团和/或不太相容的环化条件而受到阻碍。如果可以使用一个共同的天然官能团作为手柄来实现具有不同芳香环的通用 C-H 环化，那将具有综合吸引力。在这里，我们展示了一种脱酰基环化策略，用于从线性简单酮前体制备多种芳族稠环。该反应首先通过前芳族中间体均裂酮α C-C 键，然后是自由基介导的脱氢环化。

  DOI：

  10.1038/s41929-021-00661-7
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 苯基丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到5,5-Bis-ethoxycarbonyl-5-phenyl-pentan-2-on
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 介导的无应变酮的脱氢酰化进行烯烃化

  摘要：

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09587

文献信息

• 162. Studies in the Sterol–Oestrone Group. Part II. Derivatives of 2-phenylcyclohexanone
  作者：J. C. Bardhan

  DOI：10.1039/jr9400000848

  日期：——