Indan-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester | 115860-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Indan-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2,3-dihydro-1H-indene-1,1-dicarboxylate；diethyl 2,3-dihydroindene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 115860-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: SFRDCBVOGKBALQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Indan-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲氧基硅烷 、 diethylzinc 、 C₆₉H₆₇NO₅ 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₃H₁₆O₃
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的不对称部分还原,丙二酸酯的不对称部分还原

  摘要：

  容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供了醛作为主要产物。与醇选择性去对称化相比，部分还原使用更高浓度的硅烷和新的哌啶醇衍生的四齿配体，建议将半缩醛锌中间体的途径从消除转换为甲硅烷基化。因此，从具有大量取代基的丙二酸酯中获得了高醛醇比和醛的对映选择性。连同醛的丰富反应性，部分还原使得能够快速合成含有四元立体中心的生物活性化合物和天然代谢物。,容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01380
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(ethoxycarbonyl)-3-(2'-bromophenyl)propane 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 生成 Indan-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular arylations of soft enolates catalyzed by zerovalent palladium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a064

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Ring-Forming Aromatic C–H Alkylations with Unactivated Alkyl Halides
  作者：Alexander R. O. Venning、Patrick T. Bohan、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.5b01365

  日期：2015.3.25

  using unactivated alkyl halides and a variety of arenes and heteroarenes is described. This ring-forming process is successful with a variety of unactivated primary and secondary alkyl halides, including those with β-hydrogens. In contrast to standard polar or radical cyclizations of aromatic systems, electronic activation of the substrate is not required. The mild, catalytic reaction conditions are highly

  描述了使用未活化的烷基卤化物和各种芳烃和杂芳烃的催化 CH 烷基化。这种成环过程适用于各种未活化的伯和仲烷基卤化物，包括具有 β-氢的那些。与芳香系统的标准极性或自由基环化相比，不需要底物的电子活化。温和的催化反应条件具有高度的官能团耐受性，有助于获得各种合成和医学上重要的碳环和杂环系统。
• Catalytic reductive desymmetrization of malonic esters
  作者：Pengwei Xu、Zhongxing Huang

  DOI：10.1038/s41557-021-00715-0

  日期：2021.7

  carbons with a pair of enantiotopic functional groups is a practical strategy for the synthesis of quaternary stereocentres, as it divides the tasks of enantioselection and C−C bond formation. The use of disubstituted malonic esters as the substrate of desymmetrization is particularly attractive, given their easy and modular preparation, as well as the high synthetic values of the chiral monoester products

  具有一对对映体官能团的完全取代碳的去对称化是合成四元立体中心的实用策略，因为它划分了对映体选择和 C-C 键形成的任务。使用二取代丙二酸酯作为去对称化的底物特别有吸引力，因为它们易于制备和模块化，以及手性单酯产品的高合成价值。在这里，我们报告了具有四齿配体的双核锌配合物可以选择性地将丙二酸酯的羰基之一氢化硅烷化以产生 α-季铵 β-羟基酯，为使用羧酸酯酶的不对称水解提供了有希望的替代方案。不对称还原具有出色的对映控制，可以区分空间上相似的取代基和对底物二酯基序的高化学选择性。连同丙二酸酯底物的多功能制备和还原后衍生化，不对称还原使合成具有不同结构特征的多种季立体中心成为可能。
• Oxidative deprotonation of carbonyl compounds by Fe(III) salts
  作者：Attilio Citterio、Anna Cerati、Roberto Sebastiano、Claudia Finzi、Roberto Santi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72739-0

  日期：1989.1

  Iron (III) salts (perchlorate and nitrate nonahydrate) in acetonitrile or acetic anhydride at 0–50°C oxidize the ∝-position of malonic esters efficiently via the corresponding radicals. In the presence of olefins and aromatics, inter- and intramolecular free radical chain or oxidative additions are observed.

  乙腈或乙酸酐中的铁（III）盐（高氯酸盐和硝酸盐九水合物）在0–50°C下可通过相应的自由基有效氧化丙二酸酯的α-位。在烯烃和芳族化合物的存在下，观察到分子间和分子内的自由基链或氧化加成。
• Deacylation-aided C–H alkylative annulation through C–C cleavage of unstrained ketones
  作者：Xukai Zhou、Yan Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41929-021-00661-7

  日期：——

  on the aromatic core and a tethered alkyl moiety provides a straightforward approach to access these scaffolds; however, such a strategy is often hampered by the need of special reactive groups and/or less compatible cyclization conditions. It would be synthetically appealing if a common native functional group can be used as a handle to enable a general C–H annulation with diverse aromatic rings.

  芳烃和杂芳烃稠合环普遍存在于生物活性分子中。芳香核心上的 C-H 键和连接的烷基部分之间的直接环化提供了一种直接接近这些支架的方法；然而，这种策略通常会因需要特殊的反应基团和/或不太相容的环化条件而受到阻碍。如果可以使用一个共同的天然官能团作为手柄来实现具有不同芳香环的通用 C-H 环化，那将具有综合吸引力。在这里，我们展示了一种脱酰基环化策略，用于从线性简单酮前体制备多种芳族稠环。该反应首先通过前芳族中间体均裂酮α C-C 键，然后是自由基介导的脱氢环化。
• Cer(IV) Oxidationen, 10. Mitt.: Oxidation von ω-Phenylalkyldicarbonyl- und dicarbonyl-analogen Verbindungen
  作者：Ulrike Holzgrabe、Jürgen Reinhardt、Gabriele Zlotos

  DOI：10.1002/ardp.19943270809

  日期：——

  Die Oxidation der ω‐Phenylalkylmalonsäurederivate 1a‐f führt nicht nur zu Cyclisierungsprodukten 2, sondern auch zu offenkettigen Nitro‐, Alkohol‐ und Acetoxyderivaten 3–7. Es wird eine empfindliche Abhängigkeit der Produktverteilung von Reaktionstemp. und Wassergehalt des Reaktionsmediums sowie der Natur der Carbonylgruppen beobachtet. Das während der Reaktion entstehende Ce3+‐Ion ist für die Entstehung

  ω-苯基烷基丙二酸衍生物 1a-f 的氧化不仅产生环化产物 2，而且产生开链硝基、醇和乙酰氧基衍生物 3-7。产物分布对反应温度有敏感的依赖性。观察反应介质的水含量以及羰基的性质。反应过程中形成的 Ce3 + 离子负责形成开链副产物。