methyl (Z)-2-acetamido-3-bromoprop-2-enoate | 60084-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-acetamido-3-bromoprop-2-enoate
• CAS: 60084-43-7
• 化学式: C₆H₈BrNO₃
• 分子量: 222.038
• InChiKey: IJJMAMFQTJVUDK-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-acetamido-3-bromoprop-2-enoate 在 palladium diacetate 、 {(1,5-cyclooctadiene)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene)}triflate 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、620.52 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (2R)-methyl 2-acetylamino-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯体系中烯酰胺的高度区域选择性和对映选择性催化氢化：γ,δ-不饱和氨基酸的合成与应用

  摘要：

  已发现使用 Et-DuPHOS-Rh 催化剂体系催化共轭 α,γ-二烯酰胺酯不对称氢化的极其有效的方法。α,γ-二烯酰胺酯底物通过铃木交叉偶联反应和霍纳-埃蒙斯烯化反应制备。在很短的反应时间后，以非常高的区域选择性和对映选择性完全转化为相应的 γ,δ-不饱和氨基酸。这种新方法被应用于从前手性二烯酰胺酯合成天然产物bulgecinine。

  DOI：

  10.1021/ja9731074
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl (Z)-2-acetamido-3-bromoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  与α，β，γ，δ不饱和氨基酸的便捷交叉偶联途径

  摘要：

  β-溴烯酰胺酯通过钯催化的Suzuki反应立体定向偶联至乙烯基硼酸。这种交联反应在温和条件下与50％的95％乙醇中的Pd（OAc）2在50°C下进行，并以高收率产生具有1,3-二烯侧链的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00065-8

文献信息

• The reaction of dialkylcopper lithium reagents with 3-halo-2-acylaminoacrylic acids
  作者：Kim D. Richards、Aldean J. Kolar、Ananthachari Srinivasan、Robert W. Stephenson、Richard K. Olsen

  DOI：10.1021/jo00885a004

  日期：1976.11
• RICHARDS K. D.; KOLAR A. J.; SRINIVASAN A.; STEPHENSON R. W.; OLSEN R. K., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 23, 3674-3677
  作者：RICHARDS K. D.、 KOLAR A. J.、 SRINIVASAN A.、 STEPHENSON R. W.、 OLSEN R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Regio- and Enantioselective Catalytic Hydrogenation of Enamides in Conjugated Diene Systems:  Synthesis and Application of γ,δ-Unsaturated Amino Acids
  作者：Mark J. Burk、John G. Allen、William F. Kiesman

  DOI：10.1021/ja9731074

  日期：1998.2.1

  efficient method has been found for the catalytic asymmetric hydrogenation of conjugated α,γ-dienamide esters using the Et-DuPHOS-Rh catalyst system. α,γ-Dienamide ester substrates were prepared via the Suzuki cross-coupling reaction and the Horner−Emmons olefination. Full conversion to the corresponding γ,δ-unsaturated amino acids with very high regio- and enantioselectivity was achieved after short reaction

  已发现使用 Et-DuPHOS-Rh 催化剂体系催化共轭 α,γ-二烯酰胺酯不对称氢化的极其有效的方法。α,γ-二烯酰胺酯底物通过铃木交叉偶联反应和霍纳-埃蒙斯烯化反应制备。在很短的反应时间后，以非常高的区域选择性和对映选择性完全转化为相应的 γ,δ-不饱和氨基酸。这种新方法被应用于从前手性二烯酰胺酯合成天然产物bulgecinine。
• A convenient cross-coupling route to α,β,γ,δ-unsaturated amino acids
  作者：Mark J. Burk、John G. Allen、William F. Kiesman、Karen M. Stoffan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00065-8

  日期：1997.2

  β-Bromoenamide esters are coupled stereospecifically to vinylboronic acids via a palladium-catalyzed Suzuki reaction. This cross-coupling proceeds under mild conditions with Pd(OAc)2 in 95% EtOH at 50 °C and produces amino acids with 1,3-diene side chains in high yields.

  β-溴烯酰胺酯通过钯催化的Suzuki反应立体定向偶联至乙烯基硼酸。这种交联反应在温和条件下与50％的95％乙醇中的Pd（OAc）2在50°C下进行，并以高收率产生具有1,3-二烯侧链的氨基酸。