trans-3-phenyl-4-(p-toluenesulfonamido)-2-cyclohexen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-phenyl-4-(p-toluenesulfonamido)-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: N-[(1S,4S)-4-hydroxy-2-phenylcyclohex-2-en-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: WHFZLGRFNVXTDB-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-phenyl-4-(p-toluenesulfonamido)-2-cyclohexen-1-ol 在 platinum(IV) oxide 萘 、 氢气 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， -60.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 138.0h， 生成 endo-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化2-芳基-1,3-环己二烯的1,4-氧化。在合成（+/-）-Epibatidine及其类似物中的应用。

  摘要：

  钯（II）催化的2-芳基-1,3-环己二烯2a和2b的1,4-氯乙酰氧基化反应导致高度的区域选择性和立体选择性反应，从而产生顺式1-乙酰氧基-3-芳基-4-氯-2 -环己烯7a和7b。使苯基加合物7a进行外-和内--2-苯基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（exo-1a和endo-1a）的合成。用甲苯磺酰胺对7a中的氯进行立体选择性的烯丙基亲核取代，并保留或转化并水解，分别得到9a和14a，然后进行氢化，环化和脱保护，得到目标分子。有趣的是，中间体9a和14a的立体选择性氢化分别在氮和苯基之间提供了所需的1，2-顺式和1，2-反式关系。以类似的方式，将7b转化为exo-12b，

  DOI：

  10.1021/jo981668n
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-toluenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-3-phenyl-4-(p-toluenesulfonamido)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化2-芳基-1,3-环己二烯的1,4-氧化。在合成（+/-）-Epibatidine及其类似物中的应用。

  摘要：

  钯（II）催化的2-芳基-1,3-环己二烯2a和2b的1,4-氯乙酰氧基化反应导致高度的区域选择性和立体选择性反应，从而产生顺式1-乙酰氧基-3-芳基-4-氯-2 -环己烯7a和7b。使苯基加合物7a进行外-和内--2-苯基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（exo-1a和endo-1a）的合成。用甲苯磺酰胺对7a中的氯进行立体选择性的烯丙基亲核取代，并保留或转化并水解，分别得到9a和14a，然后进行氢化，环化和脱保护，得到目标分子。有趣的是，中间体9a和14a的立体选择性氢化分别在氮和苯基之间提供了所需的1，2-顺式和1，2-反式关系。以类似的方式，将7b转化为exo-12b，

  DOI：

  10.1021/jo981668n

文献信息

• Reactions of nitrogen nucleophiles with enantiopure cyclohexenyl electrophiles: a stereo- and regio- selective study
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Tayeb Belhocine、John F. Malone、Stuart T. McGregor、Jordan Atchison、Peter A. B. McIntyre、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1002/poc.3183

  日期：2013.12

  The reactions of enantiopure cyclohexene epoxides and trans‐1,2‐bromoacetates, derived from the corresponding substituted benzene cis‐dihydrodiol metabolites, with nitrogen nucleophiles, were examined and possible mechanisms proposed. An initial objective was the synthesis of new 1,2‐aminoalcohol enantiomers as potential chiral ligands and synthetic scaffolds for library generation. These apparently

  考察了对映体纯的环己烯环氧化物和反式1,2-溴乙酸酯的反应，它们衍生自相应的取代苯顺式-二氢二醇代谢物，并与氮亲核试剂反应，并提出了可能的机理。最初的目标是合成新的1,2-氨基醇对映异构体，作为潜在的手性配体和合成支架，以产生文库。这些看似简单的取代反应被证明比最初预期的要复杂，并且被发现涉及不同反应机理的组合。