2,11-diphenyltriphenylene | 24253-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,11-diphenyltriphenylene
• CAS: 24253-53-0
• 化学式: C₃₀H₂₀
• 分子量: 380.489
• InChiKey: HCTSEFAQNTYKOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,8-二碘二苯并呋喃 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₂₃H₃₂N₂*ClH 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 2,11-diphenyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  从镍催化的开环C-O芳基化反应开始，苯并呋喃从芳构型转变为三亚苯基

  摘要：

  已经开发出一类新的芳香族变态，其中二苯并呋喃被转化为三亚苯基。此转化过程由三个连续的操作组成：（1）镍催化的芳基溴化镁进行镍催化的开环C-O键芳基化；（2）所得的羟基部分与Tf 2 O的三氟甲磺酰化（triflation）；以及（3）钯-催化或光诱导的闭环。在最后的闭环步骤中，光诱导过程已证明比钯催化的过程生产力更高。通过使用π-延伸的二萘并呋喃作为底物，以令人满意的产率获得了背苯并稠合的[5]]烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03861

文献信息

• Palladium-Assisted “Aromatic Metamorphosis” of Dibenzothiophenes into Triphenylenes
  作者：Dhananjayan Vasu、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201501992

  日期：2015.6.8

  Two new palladium‐catalyzed reactions of aromatic sulfur compounds enabled the conversion of dibenzothiophenes into triphenylenes in four steps. This transformation of one aromatic framework into another consists of 1) 4‐chlorobutylation of the dibenzothiophene to form the corresponding sulfonium salt, 2) palladium‐catalyzed arylative ring opening of the sulfonium salt with a sodium tetraarylborate

  芳香族硫化合物的两个新的钯催化反应使二苯并噻吩在四个步骤中转化为苯并菲。一种芳族骨架向另一种芳族骨架的转化包括：1）二苯并噻吩的4-氯丁基化反应形成相应的sulf盐； 2）钯盐与四芳基硼酸钠的钯催化的芳基开环反应； 3）分子内S N 2反应以形成teraryl锍盐，和4）的钯催化的分子内ç  S / C  H至电palladation耦合。以量身定制的方式合成了所需的对称和不对称的三亚苯基，其总收率令人满意。
• Photo-Aryl Coupling and Related Reactions. II. The Formation of Triphenylenes from Halogeno-<i>o</i>-terphenyls
  作者：Takeo Sato、Shigeru Shimada、Kazuo Hata

  DOI：10.1246/bcsj.42.766

  日期：1969.3

  Electronic effects on the photochemical conversion of o-terphenyl to triphenylene were examined by comparing the ultraviolet irraiation reaction, carried out in a benzene solution using iodine as an oxidant, of three classes of o-terphenyl derivatives, 4- (3) and 4′-substituted (4) and 4,4″-disubstituted derivatives (5). While a strong electron-withdrawing group such as nitro group, hindered the cyclization

  通过比较在使用碘作为氧化剂的苯溶液中进行的三类邻三联苯衍生物 4- (3) 和 4' 的紫外线照射反应，研究了对邻三联苯光化学转化的电子效应-取代的 (4) 和 4,4" - 二取代的衍生物 (5)。虽然硝基等强吸电子基团阻碍了环化反应的发生，但甲氧基、氟、氯和溴化合物提供了相应的苯并苯衍生物。然而，对于溴和碘化合物，由于碳 - 卤素键的光化学裂解导致产物的复杂混合物，这导致苯基化产物的形成，因此苯基三亚苯基与还原产物一起形成。此外，对于碘化合物，发现不需要氧化剂来进行环化脱氢反应，因为在光解过程中会释放出碘。形成光解产物的可能途径...
• [EN] SINGLE TRIPHENYLENE CHROMOPHORES IN PHOSPHORESCENT LIGHT EMITTING DIODES<br/>[FR] CHROMOPHORES À TRIPHÉNYLÈNE SIMPLE DANS DES DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES PHOSPHORESCENTES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORP

  公开号：WO2009021107A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel triphenylene compounds are provided. Specific examples include multi-aryl-substituted triphenylenes. A preferred group of compounds are triphenylenes that are substituted with a non-fused aryl group having one or more meta-substituents, where each meta-substituent is a non-fused aryl group optionally substituted with further substituents selected from the group consisting of non-fused aryl groups and alkyl groups. A further preferred group of compounds are triphenylenes that are substituted with a non-fused heteroaryl group having one or more meta-substituents, where each meta-substituent is a non-fused aryl or heteroaryl group optionally substituted with further substituents selected from the group consisting of non-fused aryl groups, non-fused heteroaryl groups, and alkyl groups. Some high triplet energy analogs are expected to work with deep blue phosphorescent dopants. The compounds may be useful in phosphorescent organic light emitting devices. Also provided is an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and an emissive layer between the anode and the cathode, the emissive layer comprising a phosphorescent material and a compound having a repeat unit, the repeat unit containing a triphenylene moiety.

  提供了新型三苯基化合物。具体示例包括多芳基取代的三苯基化合物。一组首选化合物是被非融合芳基取代的三苯基化合物，该芳基具有一个或多个间位取代基，其中每个间位取代基是一个非融合芳基，可选地取代有来自非融合芳基和烷基组的进一步取代基。另一组首选化合物是被非融合杂芳基取代的三苯基化合物，该杂芳基具有一个或多个间位取代基，其中每个间位取代基是一个非融合芳基或杂芳基，可选地取代有来自非融合芳基、非融合杂芳基和烷基组的进一步取代基。预计一些高三重态能量的类似物将与深蓝色磷光掺杂剂配合使用。这些化合物可能在磷光有机发光器件中有用。还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的发射层，该发射层包括一个磷光材料和一个含有三苯基单元的化合物。
• Synthesis of Triphenylenes Starting from 2-Iodobiphenyls and Iodobenzenes via Palladium-Catalyzed Dual C–H Activation and Double C–C Bond Formation
  作者：Shulei Pan、Hang Jiang、Yu Zhang、Dushen Chen、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02071

  日期：2016.10.21

  A novel and facile approach for the synthesis of triphenylenes has been developed via palladium-catalyzed coupling of 2-iodobiphenyls and iodobenzenes. The reaction involves dual palladium-catalyzed C–H activations and double palladium-catalyzed C–C bond formations. A range of unsymmetrically functionalized triphenylenes can be synthesized with the reaction. The approach features readily available

  通过钯催化的2-碘代联苯和碘代苯的偶联，已经开发出一种新颖且简便的合成三亚苯基的方法。该反应涉及双重钯催化的C–H活化和双重钯催化的C–C键的形成。可以通过该反应合成一系列不对称官能化的亚苯撑。该方法的特点是容易获得的起始原料，高原子经济性和台阶经济性，以及获得各种不对称官能化的亚苯撑的途径。
• Aromatic Metamorphosis of Dibenzofurans into Triphenylenes Starting with Nickel-Catalyzed Ring-Opening C–O Arylation
  作者：Yuto Kurata、Shinya Otsuka、Norihito Fukui、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03861

  日期：2017.3.17

  A new class of aromatic metamorphosis has been developed in which dibenzofurans were converted into triphenylenes. This transformation is composed of three successive operations: (1) nickel-catalyzed ring-opening C–O bond arylation with arylmagnesium bromides, (2) trifluoromethanesulfonylation (triflation) of the resulting hydroxy moiety with Tf2O, and (3) palladium-catalyzed or photoinduced ring closure

  已经开发出一类新的芳香族变态，其中二苯并呋喃被转化为三亚苯基。此转化过程由三个连续的操作组成：（1）镍催化的芳基溴化镁进行镍催化的开环C-O键芳基化；（2）所得的羟基部分与Tf 2 O的三氟甲磺酰化（triflation）；以及（3）钯-催化或光诱导的闭环。在最后的闭环步骤中，光诱导过程已证明比钯催化的过程生产力更高。通过使用π-延伸的二萘并呋喃作为底物，以令人满意的产率获得了背苯并稠合的[5]]烯。