methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-xylopyranoside | 73654-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-xylopyranoside
• CAS: 73654-63-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₃
• 分子量: 464.424
• InChiKey: IEAABXJRXUEYIG-OEHBCKNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  162.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-xylopyranoside 在 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 4-O-<3-O-(α-D-xylopyranosyl)-β-D-xylopyranosyl>-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stepwise synthesis of methyl 4-O-[3-O-(β-d-xylopyranosyl)-β-d-xylopyranosyl]-β-d-xylopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83844-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α,β-D-xylopyranose 在 palladium on activated charcoal calcium sulfate 、 氢溴酸 、 氢气 、 氰化汞 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stepwise synthesis of methyl 4-O-[3-O-(β-d-xylopyranosyl)-β-d-xylopyranosyl]-β-d-xylopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83844-6

文献信息

• Stereoselective synthesis and 13C-N.m.r. spectra of two isomeric methyl β-glycosides of trisaccharides related to arabinoxylan
  作者：Ján Hirsch、Eva Petráková、Jan Schraml

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85243-x

  日期：1984.8

  Abstract Methyl 2-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β- d -xylopyranosyl)-β- d -xylopyranoside (4) and methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,4-di-O-acetyl-β- d -xylopyranosyl)-β- d -xylopyranoside were separately condensed with 2,3,5-tri-O-benzoyl-α- l -arabinofuranosyl bromide under modified Koenigs-Knorr conditions, to give high yields ( > 90%) of trisaccharide derivatives containing a (1→3)-linked α- l -arabinofuranosyl

  摘要甲基2-O-乙酰基-4-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-吡喃吡喃糖苷（4）和甲基2,3-二-O-将乙酰基-4-O-（2,4-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-吡喃吡喃糖苷分别与2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基缩合在改良的Koenigs-Knorr条件下溴化，得到高产率（＞ 90％）的含有（1→3）-连接的α-1-阿拉伯呋喃糖基残基的三糖衍生物。除去保护基，得到甲基3-O-和3'-O-α-l-呋喃糖基-β-d-木糖苷。给出了这些化合物的13C-Nmr数据，并讨论了4的同核和异核2D-nmr光谱。