(S)-(S)-1-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylic (isobutyl carbonic) anhydride | 98807-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(S)-1-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylic (isobutyl carbonic) anhydride
• CAS: 98807-41-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₇
• 分子量: 406.436
• InChiKey: KTVWEXUSGPMXGI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(S)-1-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylic (isobutyl carbonic) anhydride 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-Gly-Pro-Arg(NO2)-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XVI. Synthesis of N-Terminal Tetrapeptide Analogy of Fibrin .ALPHA.-Chain and Their Inhibitory Effects on Fibrinogen/Thrombin Clotting.

  摘要：

  采用溶液法和固相法合成了纤维蛋白α链的N端四肽类似物，使用了一种新的活性酯，即对硝基乙酰苯酮的腙酯。考察了它们对纤维蛋白原/凝血酶凝固的抑制作用。在合成的肽中，甘氨酸-脯氨酸-精氨酸-脯氨酸的酰胺类似物表现出更强的抑制效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3253
• 作为产物：
  描述：

  Z-Gly-ONA 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-(S)-1-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylic (isobutyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XVI. Synthesis of N-Terminal Tetrapeptide Analogy of Fibrin .ALPHA.-Chain and Their Inhibitory Effects on Fibrinogen/Thrombin Clotting.

  摘要：

  采用溶液法和固相法合成了纤维蛋白α链的N端四肽类似物，使用了一种新的活性酯，即对硝基乙酰苯酮的腙酯。考察了它们对纤维蛋白原/凝血酶凝固的抑制作用。在合成的肽中，甘氨酸-脯氨酸-精氨酸-脯氨酸的酰胺类似物表现出更强的抑制效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3253

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XVIII. Synthetic Peptides Related to N-Terminal Portion of Fibrin .ALPHA.-Chain and Their Inhibitory Effect on Fibrinogen/Thrombin Clotting.
  作者：Koichi KAWASAKI、Masanori MIYANO、Katsuhiko HIRASE、Masahiro IWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.975

  日期：——

  Peptide analogs of the N-terminal portion of fibrin α-chain were prepared and their inhibitory effects on fibrinogen/thrombin clotting were examined. Of the synthetic peptides, H-Gly-Pro-Arg-Pro-Pro-NH2 exhibited the most potent inhibitory effect.

  纤维α链N末端部分的肽类似物被制备出来，并考察了它们对纤维蛋白原/凝血酶凝固的抑制作用。在合成的肽中，H-Gly-Pro-Arg-Pro-Pro-NH₂表现出最强的抑制效果。
• Amino Acids and Peptides. XVII. Synthesis of Peptides Related to N-Terminal Portion of Fibrin .ALPHA.-Chain and Their Inhibitory Effect on Fibrinogen/Thrombin Clotting.
  作者：Koichi KAWASAKI、Toshiki TSUJI、Katuhiko HIRASE、Masanori MIYANO、Sachiye INOUE、Masahiro IWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.525

  日期：——

  Various peptides related to N-terminal portion of fibrin alpha-chain were synthesized by the solution method and the solid-phase method, and their inhibitory effect on fibrinogen/thrombin clotting was examined. Extension of peptide chain from N-terminal tripeptide decreased the inhibitory effect. The most potent effect was shown by N-terminal decapeptide analog, H-Gly-Pro-Arg-Pro-Pro-Glu-Arg-His-Gln-Ser-NH2

  通过溶液法和固相法合成了与纤维蛋白α链的N末端部分有关的各种肽，并研究了它们对纤维蛋白原/凝血酶凝血的抑制作用。N端三肽的肽链延伸降低了抑制作用。N端十肽类似物H-Gly-Pro-Arg-Pro-Pro-Glu-Arg-His-Gln-Ser-NH2显示了最有效的作用。