1-chloro-tridec-4-yn-6-ol | 1248587-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-tridec-4-yn-6-ol
• 英文别名: (6R)-1-chlorotridec-4-yn-6-ol
• CAS: 1248587-48-5
• 化学式: C₁₃H₂₃ClO
• 分子量: 230.778
• InChiKey: GFTCRQYTQWFWOQ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 正辛醛 在 diethylzinc 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 二环己胺 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-chloro-tridec-4-yn-6-ol 、 1-chloro-tridec-4-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective addition of linear alkyl alkynes to linear aldehydes

  摘要：

  It is discovered that the use of biscyclohexylamine (Cy(2)NH) as an additive can greatly enhance the enantioselectivity for the reaction of linear alkyl alkynes with linear aldehydes. The combination of (S)-BINOL (20 mol %), Cy(2)NH (5 mol %), ZnEt(2) (2 equiv), and Ti(O(i)Pr)(4) (0.5 equiv) catalyzes the reaction at room temperature in diethyl ether solution with 81-89% ee and 57-77% yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.082

文献信息

• Highly enantioselective addition of linear alkyl alkynes to linear aldehydes
  作者：Yuhao Du、Mark Turlington、Xiang Zhou、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.082

  日期：2010.9

  It is discovered that the use of biscyclohexylamine (Cy(2)NH) as an additive can greatly enhance the enantioselectivity for the reaction of linear alkyl alkynes with linear aldehydes. The combination of (S)-BINOL (20 mol %), Cy(2)NH (5 mol %), ZnEt(2) (2 equiv), and Ti(O(i)Pr)(4) (0.5 equiv) catalyzes the reaction at room temperature in diethyl ether solution with 81-89% ee and 57-77% yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.