{[5-(4-ethylphenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino}-acetic acid | 1000025-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {[5-(4-ethylphenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino}-acetic acid
• 英文别名: US10889546, US2007/0299086 Table 2.2；2-[[5-(4-ethylphenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 1000025-11-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: NNAZIWWVSJICRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氰基-3-硝基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 {[5-(4-ethylphenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An improved and scalable synthesis of N-(5-(4-cyanophenyl)-3-hydroxypicolinoyl)glycine, a promising PHD2 inhibitor for the treatment of anemia

  摘要：

  An improved and scalable synthetic method of N-(5-(4-cyanophenyl)-3-hydroxypicolinoyl)glycine, a promising inhibitor of PHD2, is described. The optimized route staring from commercially available 5-bromo-3-nitropicolinonitrile takes only five chemical steps and has a dramatically increased total yield of 37.6% without chromatographic purifications. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.013

文献信息

• Prolyl hydroxylase inhibitors and methods of use
  申请人：Kawamoto Masaru Richard

  公开号：US20070299086A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present disclosure relates to HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors, compositions which comprise the HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors described herein and to methods for controlling, inter alia, Peripheral Vascular Disease (PVD), Coronary Artery Disease (CAD), heart failure, ischemia, and anemia.

  本公开涉及HIF-1α脯氨酰羟化酶抑制剂，包括本文所述的HIF-1α脯氨酰羟化酶抑制剂的组合物，以及用于控制周围血管疾病（PVD）、冠状动脉疾病（CAD）、心力衰竭、缺血和贫血等的方法。
• PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Akebia Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150119425A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present disclosure relates to HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors, compositions which comprise the HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors described herein and to methods for controlling, inter alia, Peripheral Vascular Disease (PVD), Coronary Artery Disease (CAD), heart failure, ischemia, and anemia.

  本公开涉及HIF-1α脯氨酸羟化酶抑制剂，包括组成其中的HIF-1α脯氨酸羟化酶抑制剂的组合物以及用于控制周围血管疾病（PVD）、冠状动脉疾病（CAD）、心力衰竭、缺血和贫血等疾病的方法。
• PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS AND METHOD OF USE
  申请人：AKEBIA THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20130245076A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present disclosure relates to HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors, compositions which comprise the HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors described herein and to methods for controlling, inter alia, Peripheral Vascular Disease (PVD), Coronary Artery Disease (CAD), heart failure, ischemia, and anemia.

  本公开涉及HIF-1α脯氨酸羟化酶抑制剂，包括本公开所述的HIF-1α脯氨酸羟化酶抑制剂的组合物，以及控制外周血管疾病（PVD）、冠状动脉疾病（CAD）、心力衰竭、缺血和贫血等疾病的方法。
• Alkynyl pyridine prolyl hydroxylase inhibitor, and preparation method and medical use thereof
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：US10889546B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  The present invention relates to the field of pharmaceutical chemistry. In particular, the present invention relates to a class of alkynyl pyridine prolyl hydroxylase inhibitors (I). The experiments show that such a compound has good activity of inhibiting prolyl hydroxylase, and can enhance the generation and secretion of erythropoietin in cell or animal models, and thus can promote the generation of red cells, and can be used for the treatment or prevention of anemia, such as chronic kidney disease anemia, and ischemic diseases, including ischemic strokes, myocardial ischemia and other related diseases. The present invention also discloses a method for preparing such a compound.

  本发明涉及药物化学领域。特别是，本发明涉及一类炔基吡啶脯氨酰羟化酶抑制剂（I）。实验表明，该类化合物具有良好的抑制脯氨酰羟化酶的活性，在细胞或动物模型中能增强促红细胞生成素的生成和分泌，从而能促进红细胞的生成，可用于治疗或预防贫血，如慢性肾病贫血，以及缺血性疾病，包括缺血性中风、心肌缺血等相关疾病。本发明还公开了制备这种化合物的方法。
• [EN] ALKYNYL PYRIDINE PROLYL HYDROXYLASE INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE L'ALCYNYL PYRIDINE PROLYL HYDROXYLASE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION MÉDICALE DE CELUI-CI<br/>[ZH] 炔基吡啶类脯氨酰羟化酶抑制剂、其制备方法和医药用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2017059623A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  本发明涉及药物化学领域。具体涉及一类炔基吡啶类脯氨酰羟化酶抑制剂(I)。实验表明该类化合物具有良好的脯氨酰羟化酶抑制活性，可以在细胞或动物模型上增强促红细胞生成素的生成与分泌，从而可以促进红细胞的生成，可应用于治疗或预防贫血症如慢性肾病贫血以及缺血性疾病如缺血性脑卒中、心肌缺血等相关疾病。本发明还公开了该类化合物的制备方法。