(R)-1-(5-(3,5-dichloro-2-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenyl)-3-fluoropyridin-2-yl)ethan-1-amine | 943975-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-1-(5-(3,5-dichloro-2-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenyl)-3-fluoropyridin-2-yl)ethan-1-amine
• CAS: 943975-67-5
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂FN₆
• 分子量: 367.213
• InChiKey: SZWMJOXEAQVKOO-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(5-(3,5-dichloro-2-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenyl)-3-fluoropyridin-2-yl)ethan-1-amine 、 1-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]环丙烷羧酸 在 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 N-((R)-1-(5-(3,5-dichloro-2-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenyl)-3-fluoropyridin-2-yl)ethyl)-1-(2,2,2-trifluoroacetamido)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  缓激肽B1拮抗剂：环丙烷甲酰胺系列中的联苯SAR研究。

  摘要：

  SAR研究了环丙烷甲酰胺衍生的缓激肽B（1）拮抗剂的联苯区域。事实证明，吡啶取代近端苯环的结合和远端苯环的氯化反应具有良好的耐受性，并为化合物提供了改善的药代动力学特征，中枢神经系统渗透性和增强的受体占有率。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.040
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-氟吡啶-2-羧酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-1-(5-(3,5-dichloro-2-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenyl)-3-fluoropyridin-2-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  缓激肽B1拮抗剂：环丙烷甲酰胺系列中的联苯SAR研究。

  摘要：

  SAR研究了环丙烷甲酰胺衍生的缓激肽B（1）拮抗剂的联苯区域。事实证明，吡啶取代近端苯环的结合和远端苯环的氯化反应具有良好的耐受性，并为化合物提供了改善的药代动力学特征，中枢神经系统渗透性和增强的受体占有率。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.040

文献信息

• Novel small molecule bradykinin B1 receptor antagonists. Part 1: Benzamides and semicarbazides
  作者：Marco Schaudt、Elsa Locardi、Gunther Zischinsky、Roland Stragies、Jochen R. Pfeifer、Christoph Gibson、Dirk Scharn、Uwe Richter、Holger Kalkhof、Klaus Dinkel、Karsten Schnatbaum

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.119

  日期：2010.2

  The synthesis and SAR of two series of bradykinin B-1 receptor antagonists is described. The benzamide moiety proved to be a suitable replacement for the aryl ester functionality of biaryl based antagonists. In addition, it was found that semicarbazides can effectively replace cyclopropyl amino acids. The compounds with the best overall pro. le were biaryl semicarbazides which display high antagonistic activity, low Caco-2 efflux and high oral bioavailability in the rat. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.