N-[(2-amino-5-cyanophenyl)methyl]-N-[(1R)-1-(phenylmethyl)-2-[(phenylsulphonyl)oxy]ethyl]-2-thiophenesulfonamide | 530145-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-amino-5-cyanophenyl)methyl]-N-[(1R)-1-(phenylmethyl)-2-[(phenylsulphonyl)oxy]ethyl]-2-thiophenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-Amino-5-cyanophenyl)methyl]-N-[(2R)-1-[(benzenesulfonyl)oxy]-3-phenylpropan-2-YL]thiophene-2-sulfonamide；[(2R)-2-[(2-amino-5-cyanophenyl)methyl-thiophen-2-ylsulfonylamino]-3-phenylpropyl] benzenesulfonate
• CAS: 530145-64-3
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₅S₃
• 分子量: 567.711
• InChiKey: UMPOSHHNKCZAJF-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-amino-5-cyanophenyl)methyl]-N-[(1R)-1-(phenylmethyl)-2-[(phenylsulphonyl)oxy]ethyl]-2-thiophenesulfonamide 在 potassium t-amylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.2 kg的产率得到(R)-7-cyano-2,3,4,5-tetrahydro-3-(phenylmethyl)-4-(2-thienylsulfonyl)-1H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  法尼基转移酶抑制剂的实用合成的发展。

  摘要：

  描述了法呢基转移酶抑制剂1的新的实用合成方法的开发。新路线从2-硝基-5-氰基甲苯（9）开始，并在八次化学转化中获得所需的1。关键步骤涉及通过形成TMS醚原位保护羟基，由受阻的β-羟胺12形成磺酰胺13。最终，该新路线成功地证明可产生> 10 kg的API，总收率达29％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00307
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲腈 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 sodium dithionite 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.3h， 生成 N-[(2-amino-5-cyanophenyl)methyl]-N-[(1R)-1-(phenylmethyl)-2-[(phenylsulphonyl)oxy]ethyl]-2-thiophenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  法尼基转移酶抑制剂的实用合成的发展。

  摘要：

  描述了法呢基转移酶抑制剂1的新的实用合成方法的开发。新路线从2-硝基-5-氰基甲苯（9）开始，并在八次化学转化中获得所需的1。关键步骤涉及通过形成TMS醚原位保护羟基，由受阻的β-羟胺12形成磺酰胺13。最终，该新路线成功地证明可产生> 10 kg的API，总收率达29％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00307

文献信息

• Process for the preparation of 3,7-disubstituted-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030162965A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Methods for the synthesis of benzodiazepine compounds having farnesyl protein transferase inhibitory activity.

  合成具有法尼酰蛋白转移酶抑制活性的苯二氮平类化合物的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,7-DISUBSTITUTED-2,3,4,5- TETRAHYDRO-1H-1,4-BENZODIAZEPINE COMPOUNDS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1443936A2

  公开（公告）日：2004-08-11
• EP1443936A4
  申请人：——

  公开号：EP1443936A4

  公开（公告）日：2006-01-11
• US7074921B2
  申请人：——

  公开号：US7074921B2

  公开（公告）日：2006-07-11
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,7-DISUBSTITUTED-2,3,4,5- TETRAHYDRO-1H-1,4-BENZODIAZEPINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE 3,7-DISUBSTITUE-2,3,4,5- TETRAHYDRO-1H-1,4-BENZODIAZEPINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003041658A2

  公开（公告）日：2003-05-22

  Methods for the synthesis of benzodiazepine compounds having farnesyl protein transferase inhibitory activity.