methyl 2,3,4-tris(O-(p-bromobenzoyl))-β-D-xylopyranoside | 78950-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tris(O-(p-bromobenzoyl))-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-(p-bromobenzoyl)-β-D-xylopyranoside；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-bis[(4-bromobenzoyl)oxy]-6-methoxyoxan-3-yl] 4-bromobenzoate
• CAS: 78950-11-5
• 化学式: C₂₇H₂₁Br₃O₈
• 分子量: 713.171
• InChiKey: SSUIHJQSMQLULZ-QSGNWFJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2,3,4-tris(O-(p-bromobenzoyl))-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  皮克至纳克级的甲基糖苷表征

  摘要：

  摘要我们描述了一种通用的方法，该方法可以表征100 pg至1 ng量的糖。因此，将寡糖进行甲醇分解，然后进行对-溴苯甲酰化或萘甲酰化，并通过高压液相色谱法分离甲基糖苷过酸酯。该方法也适用于氨基糖和乙酰氨基糖。如果需要，可以通过溴苯甲酸酯的特征准M +峰和激子分裂的圆二色性（cd）曲线的极值明确标识分离的糖衍生物。此外，由于聚苯甲酸酯的cd极值可从组分二苯甲酸酯单元的极值中预测出来，因此cd数据可得出有关吡喃葡萄糖的-OH，-NH 2和-NHAc基团未知空间分布的信息。该方法的应用已通过绿色戊糖C进行了证明，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88042-2

文献信息

• A CD-Spectroscopic Alternative to Methylation Analysis of Oligosaccharides: Reference Spectra for Identification of Chromophoric Glycopyranoside Derivatives
  作者：William T. Wiesler、Nikolina Berova、Makoto Ojika、Harold V. Meyers、Mayland Chang、Peng Zhou、Lee-Chiang Lo、Masatake Niwa、Reiji Takeda、Koji Nakanishi

  DOI：10.1002/hlca.19900730302

  日期：1990.5.2

  conversion of oligosaccharides to monosaccharide subunits bearing 4-bromobenzoate and 4-methoxycinnamate chromophores have been developed based on acetolysis/bromination reactions for glycosidic cleavage of per (bromobenzoylated) oligosaccharides. The method offers an alternative means to conventional methylation analysis of oligosaccharides.

  提出了一种用于鉴定寡糖中单糖单元及其键合的微型方法。糖成分通过发色降解产物的UV和CD光谱进行鉴定。提供了大约150种不同的吡喃葡萄糖苷成分的CD光谱数据，以用作鉴定未知衍生物的参考光谱。基于对每个（溴苯甲酰化）寡糖进行糖苷裂解的乙酰分解/溴化反应，已经开发了将寡糖转化为带有4-溴苯甲酸酯和4-甲氧基肉桂酸酯发色团的单糖亚基的方法。该方法为常规的寡糖甲基化分析提供了另一种方法。
• Microscale glycosidic cleavage of oligosaccharide bromobenzoates for circular dichroism analysis
  作者：Makoto Ojika、Harold V. Meyers、Mayland Chang、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00206a042

  日期：1989.11

  La degradation chimique de la digitonine avec une solution de bromure de l'acide bromo acetique donne des halogenures d'hexo (ou pento) pyranosyles bromobenzoyles ou bromoacetyles qui sont ensuite transformes en O-methyl-1 hexo (ou pento) pyranosides bromobenzoyles et methoxy-4 cinnamoyles

  La 降解 chimique de la digitonine avec une 溶液 de bromure de l'acide bromo acetique donne des haloures d'hexo (ou pento) pyranosyles bromobenzoyles ou bromoacetyles quisont ensuitetransformes en O-methyl-1 hexo (ou pento) pyranosides et bromobenzoyles -4 肉桂
• OJIKA, MAKOTO;MEYERS, HAROLD V.;CHANG, MAYLAND;NAKANISHI, KOJI, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N4, C. 8944-8946
  作者：OJIKA, MAKOTO、MEYERS, HAROLD V.、CHANG, MAYLAND、NAKANISHI, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SCHMITZ, FRANCIS J.;KSEBATI, MOHAMAD B.;GUNASEKERA, SARATH P.;AGARWAL, SA+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5941-5947
  作者：SCHMITZ, FRANCIS J.、KSEBATI, MOHAMAD B.、GUNASEKERA, SARATH P.、AGARWAL, SA+

  DOI：——

  日期：——