6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-4-carboxylic acid | 784143-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-carbazole-4-carboxylic acid；5,6,7,8-Tetrahydro-carbazol-4-carbonsaeure；2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-5-carboxylic acid
• CAS: 784143-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: JATFYKRYLHPWLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 air 作用下， 生成 3'-oxo-spiro[cyclopentane-1,2'-indoline]-4'-carboxylic acid 、 9-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4946,4949

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexylidenehydrazino-benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-4-carboxylic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Collar; Plant, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 809

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  环己酮 、 3-肼基苯甲酸 在 silica gel 、 6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-4-carboxylic acid 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-7-carboxylic acid [Reference Example 16b: FAB: 216 (M+H)+] were obtained的产率得到2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Acylguanidine derivative or salt thereof

  摘要：

  [问题] 提供一种可以用于预防和/或治疗与5-HT2B受体和5-HT7受体有关的疾病的化合物，特别是用于治疗肠易激综合征（IBS）和/或预防偏头痛。 [解决方法] 发现一种具有三环结构的酰基胍衍生物或其药学上可接受的盐具有对5-HT2B受体和5-HT7受体的强烈拮抗作用。此外，本发明的化合物具有对两种受体的拮抗作用，与单独使用选择性拮抗剂相比表现出卓越的药理作用。基于上述，本发明的化合物在预防和/或治疗与5-HT2B受体和5-HT7受体有关的疾病中特别有用，特别是在治疗肠易激综合征（IBS）和/或预防偏头痛方面。

  公开号：

  US08076348B2

文献信息

• ACYLGUANIDINE DERIVATIVE
  申请人：Kinoyama Isao

  公开号：US20100324017A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  An object of the present invention is to provide a novel and excellent agent for treating or preventing dementia, schizophrenia and the like, based on the 5-HT 5A receptor modulating action. It was confirmed that a compound characterized by a structure that a tricyclic hetero ring having a pyrrole ring at the center and guanidine are bonded via a carbonyl group has a potent 5-HT 5A receptor modulating action and an excellent pharmacological action based thereon, and thus, it was found that the compound can be an excellent agent for treating or preventing dementia, schizophrenia, bipolar disorder, or attention deficit hyperactivity disorder, particularly for memory-related functional disorders such as cognitive impairments including dementia and schizophrenia, thereby completing the present invention.

  本发明的目的是提供一种基于5-HT5A受体调节作用的新型优良的治疗或预防痴呆症、精神分裂症等药剂。经证实，一种以三环杂环在中心具有吡咯环，并通过羰基结合了胍的结构特征化合物具有强效的5-HT5A受体调节作用和基于此的优良药理作用，因此，发现该化合物可以成为治疗或预防痴呆症、精神分裂症、躁郁症或注意力缺陷多动障碍等的优良药剂，特别是对于认知障碍包括痴呆症和精神分裂症等的记忆相关功能障碍，从而完成了本发明。
• A Flexible, Palladium-Catalyzed Indole and Azaindole Synthesis by Direct Annulation of Chloroanilines and Chloroaminopyridines with Ketones
  作者：Marc Nazaré、Claudia Schneider、Andreas Lindenschmidt、David William Will

  DOI：10.1002/anie.200460122

  日期：2004.8.27
• EP2119704
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ACYLGUANIDINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1923387B1

  公开（公告）日：2011-10-19
• US8076348B2
  申请人：——

  公开号：US8076348B2

  公开（公告）日：2011-12-13