1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol | 1314664-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1314664-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NOSi
• 分子量: 257.407
• InChiKey: NJZCLYPWIOFOSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 (2S)-2-benzyl-4-methyl-1,4-diaza-spiro[4.4]nonan-3-one 、 indium(III) triflate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 、 C₁₈H₂₅NOSi
  参考文献：
  名称：

  Ammonium chiral borate salt catalyzed asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with α,β-disubstituted enals

  摘要：

  In, the presence of a catalytic amount of ammonium chiral borate salt, asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with alpha,beta-disubstituted enals proceeded to give the corresponding 1,4-addition products with moderate enantioselectivities. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.06.003
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxonium Ylide 与 α-Propargylic-3-Indolymethanol 的对映选择性炔丙基化：获得手性炔丙基吲哚

  摘要：

  已经报道了在 Rh(II) 和手性磷酸 (CPA) 的助催化下，α-炔丙基-3-吲哚甲醇与重氮吲哚啉酮和醇的对映选择性三组分反应。它通过将原位形成的氧鎓叶立德区域和对映体特异性加成到由 3-吲哚炔丙醇与 CPA 产生的 α-炔丙基吲哚亚胺离子上。这项工作的特点是对氧鎓叶立德的不对称反阴离子定向炔丙基化，并提供了一种高效的获得高产率和对映选择性的手性炔丙基吲哚衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04217

文献信息

• SN1-Type Reactions in the Presence of Water: Indium(III)-Promoted Highly Enantioselective Organocatalytic Propargylation of Aldehydes
  作者：Riccardo Sinisi、Maria Victoria Vita、Andrea Gualandi、Enrico Emer、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/chem.201100729

  日期：2011.6.27

  Water under troubled chemistry! The first catalytic stereoselective addition of aldehydes to internal functionalized propargylic alcohols promoted by a combination of organocatalysis and indium triflate is described (see scheme). The reaction is tolerant of functional groups (FG) and was performed in the presence of water. High enantioselectivities (anti, 92–99 % ee) and moderate diastereomeric ratios

  化学物质中的水！描述了通过有机催化和三氟甲磺酸铟的组合而促进的向内部官能化的炔丙醇中的醛的第一次催化立体选择性加成（参见方案）。该反应对官能团（FG）具有耐受性，并且该反应在水的存在下进行。获得了高对映选择性（抗，92-99％  ee）和适度的非对映异构体比率（dr，抗异构体高达6.7：1 ）。
• Direct and Stereoselective Alkylation of Nitro Derivatives with Activated Alcohols in Trifluoroethanol
  作者：Diego Petruzziello、Andrea Gualandi、Stefano Grilli、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/ejoc.201201345

  日期：2012.12

  benzylic, benzhydrylic, and propargylic alcohols in trifluoroethanol. A variety of different nitroalkanes bearing functional groups can be used in this SN1-type reaction to afford the desired products in quantitative yields. Different chiral nitro derivatives were submitted to this highly diastereoselective alkylation reaction with selected benzhydrols. A new, effective, and chiral pyrrolidine organocatalyst

  在此，我们公开了在三氟乙醇中使用苄醇、二苯甲基醇和炔丙基醇对硝基烷烃进行简单、有效和实用的烷基化反应。多种不同的带有官能团的硝基烷烃可用于这种 SN1 型反应，以定量收率提供所需的产物。不同的手性硝基衍生物与选定的二苯甲醇进行这种高度非对映选择性的烷基化反应。使用该方法制备了一种新的、有效的、手性的吡咯烷有机催化剂。
• 一种手性α-炔丙基-3-吲哚类化合物及其衍生物的合成方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN114276288A

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明属于医药化学技术领域，具体涉及一种手性α‑炔丙基‑3‑吲哚类化合物及其衍生物的合成方法和应用，本发明的化合物及其衍生物以重氮化合物、醇及吲哚炔丙醇为原料，Rh2(esp)2、手性磷酸为催化剂，分子筛为吸水剂，在有机溶剂中经一步三组分反应制备得到。本发明方法具有原子经济性高、选择性好、反应条件温和、收率高、操作简单安全等优点。而且本发明的手性α‑炔丙基‑3‑吲哚类化合物及其衍生物，不仅本身具有很多的生物活性，而且该类化合物中所含有的吲哚骨架和吲哚啉酮骨架是很多具有生物活性的复杂天然产物的重要结构片段，因此，该类化合物可作为重要的医药和化工的中间体，在药用领域具有广泛的应用前景。
• HNTf2-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Vinyldiazoacetates to Indole-Substituted Diazo Compounds and Their Conversion to Carbazoles
  作者：Ming Bao、Diana Victoria Navarrete Carriola、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01628

  日期：2024.6.7

  β-tetrahydrocyclopenta[b]indol-substituted α-diazoesters. Initiated by addition of the in situ generated vinylogous iminium electrophile from 3-indolymethanol to the vinylogous position of the vinyldiazo compound and completed by intramolecular cyclization from the vinyldiazonium ion intermediate, this transformation occurs in good yields and excellent diastereoselectivity with a broad substrate scope under

  三氟甲磺酰亚胺催化 3-吲哚甲醇与重氮乙酸乙烯酯的 [3 + 2]-环加成反应提供了制备 β-四氢环戊[ b ]吲哚取代的 α-重氮酯的一般途径。通过将 3-吲哚甲醇原位生成的插烯亚胺亲电子试剂加成到乙烯基重氮化合物的插烯位置引发，并通过乙烯基重氮离子中间体的分子内环化完成，这种转化以良好的产率和优异的非对映选择性发生，在温和条件下具有广泛的底物范围。状况。所得的 α-重氮酯经历 Rh 2 (OAc) 4催化的底物依赖性 1,2-迁移，以高产率形成多取代咔唑。