(1S)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptan-1-ol | 924288-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptan-1-ol
• CAS: 924288-67-5
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄
• 分子量: 330.508
• InChiKey: XNJQRHXLXVUUHT-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptan-1-ol 在 lead(IV) acetate 、 三氯化铁 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-Benzyloxy-octanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide

  摘要：

  A stereoselective approach for the synthesis of the bio-active decanolactone (-)-microcarpalide was achieved from chiral pool tartaric acid. The synthesis of pivotal intermediates en route to the decanolactone was achieved from a-benzyloxy aldehydes derived from L- and D-tartaric acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.027
• 作为产物：
  描述：

  己基溴化镁 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide

  摘要：

  A stereoselective approach for the synthesis of the bio-active decanolactone (-)-microcarpalide was achieved from chiral pool tartaric acid. The synthesis of pivotal intermediates en route to the decanolactone was achieved from a-benzyloxy aldehydes derived from L- and D-tartaric acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.027

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide
  作者：Kavirayani R. Prasad、Kamala Penchalaiah、Amit Choudhary、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.027

  日期：2007.1

  A stereoselective approach for the synthesis of the bio-active decanolactone (-)-microcarpalide was achieved from chiral pool tartaric acid. The synthesis of pivotal intermediates en route to the decanolactone was achieved from a-benzyloxy aldehydes derived from L- and D-tartaric acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.