4-chloro-3-(1H-imidazol-2-yl)benzamine | 1128191-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-3-(1H-imidazol-2-yl)benzamine
• 英文别名: 4-chloro-3-(1H-imidazol-2-yl)aniline
• CAS: 1128191-86-5
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• mdl: MFCD08668782
• 分子量: 193.636
• InChiKey: WUZKDRIVXJZOCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(1H-imidazol-2-yl)benzamine 、 3,4,5-triethoxybenzoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-chloro-3-(1H-imidazol-2-yl)phenyl)-3,4,5-triethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  SANT-2和类似物作为刺猬信号通路抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  刺猬（Hh）信号在胚胎发育和成人组织动态平衡的细胞信号中起重要作用。在脊椎动物中，hh基因编码三种不同的独特蛋白质：音速刺猬（Shh），沙漠刺猬（Dhh）和印度刺猬（Ihh）。Hh信号通路的破坏导致脊椎动物发育中的严重疾病，而Hh通路的异常激活与多种恶性肿瘤相关，包括高林综合症（一种易患基底细胞癌，髓母细胞瘤和横纹肌肉瘤的疾病），前列腺，胰腺和乳腺癌症。体内证据表明，过量Hh信号的拮抗作用提供了通往基于独特机制的抗癌疗法的途径。最近，小分子SANT-2被鉴定为Hh信号通路的有效拮抗剂。 在这里，我们描述了SANT-2及其类似物的合成，SAR研究以及生物学评估。合成了十五种SANT-2衍生物，并在报告基因分析中分析了它们对Hh靶基因Gli1表达的干扰。通过结构和活性的比较，Gli的重要分子描述子抑制可以被识别。此外，我们确定了比母体化合物SANT-2效力更强的衍生物TC-132。在小型硬骨鱼

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.008
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1H-imidazole 在 盐酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 ethyl ecetate 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-chloro-3-(1H-imidazol-2-yl)benzamine
  参考文献：
  名称：

  SANT-2和类似物作为刺猬信号通路抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  刺猬（Hh）信号在胚胎发育和成人组织动态平衡的细胞信号中起重要作用。在脊椎动物中，hh基因编码三种不同的独特蛋白质：音速刺猬（Shh），沙漠刺猬（Dhh）和印度刺猬（Ihh）。Hh信号通路的破坏导致脊椎动物发育中的严重疾病，而Hh通路的异常激活与多种恶性肿瘤相关，包括高林综合症（一种易患基底细胞癌，髓母细胞瘤和横纹肌肉瘤的疾病），前列腺，胰腺和乳腺癌症。体内证据表明，过量Hh信号的拮抗作用提供了通往基于独特机制的抗癌疗法的途径。最近，小分子SANT-2被鉴定为Hh信号通路的有效拮抗剂。 在这里，我们描述了SANT-2及其类似物的合成，SAR研究以及生物学评估。合成了十五种SANT-2衍生物，并在报告基因分析中分析了它们对Hh靶基因Gli1表达的干扰。通过结构和活性的比较，Gli的重要分子描述子抑制可以被识别。此外，我们确定了比母体化合物SANT-2效力更强的衍生物TC-132。在小型硬骨鱼

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.008

文献信息

• Mediators of Hedgehog Signaling Pathways, Compositions and Uses Related Thereto
  申请人：Guicherit Olivin M.

  公开号：US20090012082A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function comprising contacting the cell with a hedgehog antagonist, such as a small molecule, in a sufficient amount to aberrant growth state, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize smoothened or hedgehog activity.

  本发明提供了用于抑制由于hedgehog增强功能、ptc失去功能或smoothened增强功能导致的异常生长状态的方法和试剂，包括将细胞与hedgehog拮抗剂（如小分子）接触，以足够的剂量抑制异常生长状态，例如，激活正常的ptc通路或拮抗smoothened或hedgehog活性。
• MEDIATORS OF HEDGEHOG SIGNALING PATHWAYS, COMPOSITIONS AND USES RELATED HERETO
  申请人：GUICHERIT Oivin M.

  公开号：US20120283258A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function comprising contacting the cell with a hedgehog antagonist of formula (I) in a sufficient amount to aberrant growth state, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize smoothened or hedgehog activity.

  本发明提供了一种方法和试剂，用于抑制由于刺猬增益功能、ptc失活或smoothened增益功能导致的异常生长状态，包括将细胞与式(I)的刺猬拮抗剂接触，以足够的量抑制异常生长状态，例如激活正常的ptc途径或拮抗smoothened或刺猬活性。
• Mediators of hedgehog signaling pathways, compositions and uses related thereto
  申请人：Guicherit Oivin M.

  公开号：US20100317660A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function comprising contacting the cell with a hedgehog antagonist of formula (I) in a sufficient amount to aberrant growth state, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize smoothened or hedgehog activity.

  本发明提供了一种抑制由于hedgehog增益功能、ptc失去功能或smoothened增益功能引起的异常生长状态的方法和试剂，包括使用公式(I)的hedgehog拮抗剂与细胞接触，以足够的剂量抑制异常生长状态，例如激活正常的ptc通路或拮抗smoothened或hedgehog活性。
• [EN] PHENYLCARBOXAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS AND EFFECTORS OF THE HEDGEHOG PATHWAY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009030952A3

  公开（公告）日：2009-05-07
• US7816369B2
  申请人：——

  公开号：US7816369B2

  公开（公告）日：2010-10-19