methyl 2-(2-(2,5-dimethoxy phenyl) acetyl)-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylate | 1360442-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(2-(2,5-dimethoxy phenyl) acetyl)-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)acetyl]-5,6-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1360442-04-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: ONEAQTMOMKGQQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-(2-(2,5-dimethoxy phenyl) acetyl)-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  富含电子的 N-取代四氢异喹啉 3-羧酸酯：简洁的合成和构象研究

  摘要：

  我们实验室最近的工作表明，高度取代的、富含电子的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQ3CA) 支架是一类新型抗凝剂的关键组成部分。10 THIQ3CA 类似物的合成，尤其是含有特定的、富含电子的取代基，一直是一个挑战，文献中基本上没有报道有效的方法。我们描述了三种互补的、基于甘氨酸供体的策略，用于高产合成高度取代的、富含电子的 THIQ3CA 酯。本文研究的三个甘氨酸供体包括乙内酰脲1、(±)-Boc-α-膦酰甘氨酸三甲酯2和 (±) -Z -α-膦酰甘氨酸三甲酯3. 虽然可以使用这三种中的任何一种来合成 THIQ3CA 类似物，但在三个温和、有效的步骤中使用3 可以最好地实现所需的 THIQ3CA 酯的最佳、高产率方法。使用这种方法，合成了先进的N-芳基酰基、N-芳基烷基和双-THIQ3CA 类似物的重点库。变温和溶剂依赖性 NMR 化学位移研究表明，N-芳基酰基-THIQ3CA

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.005