2-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)thiophene | 150112-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)thiophene
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-thiophen-2-yloxolane
• CAS: 150112-50-8
• 化学式: C₃₀H₃₀O₄S
• 分子量: 486.632
• InChiKey: GKWHSRINMIXUIE-PYYPWFDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)thiophene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-Nucleosides Having Typical Aromatic Heterocycles as the Base Moiety

  摘要：

  2,3,5-三-O-苄基-D-核糖与噻吩或呋喃的锂盐反应，生成相应的 2-核糖基噻吩或呋喃，然后用对甲苯磺酸处理，以良好的收率和立体选择性的方式生成 2-核糖基噻吩或呋喃（C-核苷）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25896
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribosyl)thiophene 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)thiophene 、 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-Nucleosides Having Typical Aromatic Heterocycles as the Base Moiety

  摘要：

  2,3,5-三-O-苄基-D-核糖与噻吩或呋喃的锂盐反应，生成相应的 2-核糖基噻吩或呋喃，然后用对甲苯磺酸处理，以良好的收率和立体选择性的方式生成 2-核糖基噻吩或呋喃（C-核苷）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25896

文献信息

• Simple Synthesis of Aromatic β-C-Nucleosides via Coupling of Aryl Grignard Reagents with Sugar Fluorides
  作者：Masataka Yokoyama、Hirofumi Toyoshima、Miyuki Shimizu、Jun Mito、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1998-4487

  日期：1998.4

  The perbenzylated d-ribofuranosyl fluoride is allowed to react with Grignard reagents of aromatic heterocycles such as thiophene, pyrrole, and indole in THF to afford the corresponding β-C-nucleosides in moderate yields. The present process can be also applied to perbenzylated d-glucopyranosyl fluoride and perbenzylated 2-deoxy-d-ribofuranosyl fluoride as sugar donors.

  过苄基化的d-核糖呋喃糖氟化物与芳香杂环如噻吩、吡咯和吲哚的格林纳试剂在THF中反应，得到相应的β-C-核苷，产率中等。该过程也可应用于过苄基化的d-葡萄糖吡喃糖氟化物和过苄基化的2-脱氧-d-核糖呋喃糖氟化物作为糖供体。
• Synthesis of C-Nucleosides Having Typical Aromatic Heterocycles as the Base Moiety
  作者：Masataka Yokoyama、Takeshi Tanabe、Akira Toyoshima、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1993-25896

  日期：——

  A 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribose reacts with lithium salts of thiophenes or furans to give the corresponding 2-ribosylthiophenes or furans, which are then treated with p-toluenesulfonic acid, affording 2-ribofuranosylthiophenes or furans (C-nucleosides) in good yield and in a stereoselective manner.

  2,3,5-三-O-苄基-D-核糖与噻吩或呋喃的锂盐反应，生成相应的 2-核糖基噻吩或呋喃，然后用对甲苯磺酸处理，以良好的收率和立体选择性的方式生成 2-核糖基噻吩或呋喃（C-核苷）。