2,5-dibromo-3-(methylthio)thiophene | 94781-42-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-(methylthio)thiophene
• 英文别名: 2,5-Dibromo-3-methylsulfanylthiophene
• CAS: 94781-42-7
• 化学式: C₅H₄Br₂S₂
• 分子量: 288.027
• InChiKey: ULTVOHNOAKYULF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3-(methylthio)thiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到2,5-dibromo-3-(methylsulfonyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE ULK1/2 INHIBITORS AND THEIR USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS THIOPHÈNES DE ULK1/2 ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  Described herein are compounds that are ULK1/2 inhibitors and their use in the treatment of disorders such as cancers.

  公开号：

  WO2023087027A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲硫基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到2,5-dibromo-3-(methylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  The directing ability of the methylthio substituent in lithiation reactions of thiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a019
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲硫基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,5-dibromo-3-(methylthio)thiophene 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-bromo-5-lithio-4-(methylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  The directing ability of the methylthio substituent in lithiation reactions of thiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a019

文献信息

• Highly Regioselective Preparation of Heteroaryl-Magnesium Reagents by Using a Br/Mg Exchange
  作者：Christoph Sämann、Benjamin Haag、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201202230

  日期：2012.12.7

  Disubstituted thienyl‐, furyl‐ and pyridylmagnesium derivatives are regioselectively prepared from a Br/Mg exchange of the corresponding dibromo compounds by using either iPrMgCl⋅LiCl or hindered arylmagnesium reagents, such as isitylmagnesium bromide⋅lithium chloride (isityl=2,4,6‐triisopropyl‐phenyl) complexed with a diamine ligand, in difficult cases. The selective functionalisations of these heterocyclic

  二取代的噻吩基，呋喃基和pyridylmagnesium衍生物区域选择性从对应的二溴化合物的溴/镁交换通过使用制备我PrMgCl ⋅的LiCl或受阻芳基镁试剂，如溴化isitylmagnesium ⋅氯化锂（isityl = 2,4,6 （三异丙基-苯基）与二胺配体络合，在困难的情况下。通过使用Negishi交叉偶联反应，酰化或加成醛，可以轻松实现这些杂环骨架的选择性官能化。
• Selective and efficient syntheses of phototoxic 2,2′:5′,2″-terthiophene derivatives bearing a functional substituent in the 3′- or the 5-position
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Maurizio Ciofalo、Vito Lippolis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96185-x

  日期：1991.9

  procedures have been developed to prepare on a medium scale several phototoxic 2,2′:5′,2″-terthiophene derivatives of general formula 2 and 3, which are characterized by a functional substituent in the 3′- or the 5-position.Most of these procedures, which are based on the construction of the 2.2′:5′,2″-terthiophene moiety and involve palladium-mediated carbon-carbon bond forming reactions, allow to

  已经开发出有效和选择性的程序，以中等规模制备通式2和3的几种光毒性2,2'：5'，2''-对噻吩衍生物，其特征在于3'-或5中的功能性取代基这些步骤中的大多数是基于2.2'：5'，2''-叔噻吩部分的构建并涉及钯介导的碳-碳键形成反应，这些步骤都可以克服合成困难。从2,2'：5'，2''-对噻吩（1a）开始合成化合物2和3。
• Baeuerle, Peter; Goetz, Guenther; Synowczyk, Andreas, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 279 - 284
  作者：Baeuerle, Peter、Goetz, Guenther、Synowczyk, Andreas、Heinze, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, E. C.;VOGEL, D. E., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 1002-1004
  作者：TAYLOR, E. C.、VOGEL, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• The directing ability of the methylthio substituent in lithiation reactions of thiophenes
  作者：Edward C. Taylor、Dennis E. Vogel

  DOI：10.1021/jo00207a019

  日期：1985.4