methyl 3,4,5-trimethoxyphenoxyacetate | 24789-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,5-trimethoxyphenoxyacetate
• 英文别名: (3,4,5-trimethoxy-phenoxy)-acetic acid methyl ester；(3,4,5-Trimethoxyphenoxy)essigsaeure-methylester；3,4,5-Trimethoxyphenoxyessigsaeuremethylester；Methyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)acetate
• CAS: 24789-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: WVFIRUQCZJLWQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  168 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5-trimethoxyphenoxyacetate 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROTIVA M.; VALENTA V.; TRCKA V.; HLADOVEC J.; NEMEC J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS , 1977, 42, NO 12, 3628-3642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到methyl 3,4,5-trimethoxyphenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  无催化剂光氧化还原加成环化：利用芳基乙酸和马来酰亚胺之间的天然协同作用

  摘要：

  当在马来酰亚胺存在下用 UVA 照射时，适当官能化的羧酸会发生以前未知的光氧化还原反应。发现马来酰亚胺协同作用作为产生自由基的光氧化剂和作为自由基受体，不需要外在的光氧化还原催化剂。在 13 次制备性光解中获得了中等至极好的产率的产物色基吡咯二酮、硫代色基吡咯二酮和吡咯并喹啉二酮衍生物。原位核磁共振光谱用于研究每个反应。监测反应物衰变和产物堆积，从而绘制反应曲线。一种似是而非的机制，即光激发的马来酰亚胺充当氧化剂以产生自由基离子对，已被假设并得到 UV/Vis 的支持。光谱和 DFT 计算。

  DOI：

  10.1002/chem.201304929

文献信息

• [EN] NOVEL ANTITUMOUR COMPOUNDS WITH ANTIMITOTIC ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ANTITUMORAUX A ACTIVITE ANTIMITOTIQUE
  申请人：PHARMACIA AB

  公开号：WO1995029155A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  (EN) Novel N-acyl-aminoalkyl phenyl ether compounds having general formula (I), wherein A is an aromatic ring such as phenyl, thienyl, furyl, pyridyl; R1, R2 and R3 are selected from H, alkyl, halogen, electron acceptors and electron donors; m is 0, 1 or 2; R4 is H or lower alkyl; R5 is NR6R7, OR8 or lower alkyl or lower cycloalkyl; R6 and R7 are H or lower alkyl or lower cycloalkyl; R8 is lower alkyl or lower cycloalkyl; Y is O or S; n is 2 or 3; R9 is H or lower alkyl; X is O or CH2; R10, R11 and R12 are selected from H, 'alkyl', halogen, electron acceptors and electron donors or one of them may be (a), wherein Z is a bond, O, CO or CH2; and wherein B is an aromatic ring such as phenyl or pyridyl and R13, R14 and R15 are selected from H, 'alkyl', halogen, electron acceptors and electron donors, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also comprises pharmaceuticals, especially anticancer and/or antimitotic drugs, comprising one or more of the above-mentioned compounds.(FR) Nouveaux composés d'éther phénylique de N-acyl-aminoalkyle de la formule générale (I) dans laquelle A représente un cycle aromatique tel que phényle, thiényle, furyle, pyridyle; R1, R2 et R3 sont choisis entre H, alkyle, halogène, des accepteurs d'électrons et des donneurs d'électrons; m vaut 0, 1 ou 2; R4 représente H ou alkyle inférieur; R5 représente NR6R7, OR8 ou alkyle inférieur ou cycloalkyle inférieur; R6 et R7 représentent H ou alkyle inférieur ou cycloalkyle inférieur; R8 représente alkyle inférieur ou cycloalkyle inférieur; Y représente O ou S; n vaut 2 ou 3; R9 représente H ou alkyle inférieur; X représente O ou CH2; R10, R11 et R12 sont choisis entre H, 'alkyle', halogène, des accepteurs d'électrons et des donneurs d'électrons, ou l'un d'entre eux peut représenter (a), Z représentant une liaison, O, CO ou CH2; et B représente un cycle aromatique tel que phényle ou pyridyle, et R13, R14 et R15 sont choisis entre H, 'alkyle', halogène, des accepteurs d'électrons et des donneurs d'électrons; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. L'invention se rapporte également à des produits pharmaceutiques, en particulier des médicaments anticancéreux et/ou antimitotiques, comprenant au moins un des composés précités.

  （中文翻译）具有通式（I）的新型N-酰基-氨基烷基苯醚化合物，其中A是芳香环，如苯基，噻吩基，呋喃基，吡啶基；R1、R2和R3选自H，烷基，卤素，电子受体和电子给体；m为0、1或2；R4为H或较低的烷基；R5为NR6R7、OR8或较低的烷基或较低的环烷基；R6和R7为H或较低的烷基或较低的环烷基；R8为较低的烷基或较低的环烷基；Y为O或S；n为2或3；R9为H或较低的烷基；X为O或CH2；R10、R11和R12选自H、'烷基'、卤素、电子受体和电子给体，或其中一个可能是（a），其中Z为键，O，CO或CH2；B为芳香环，如苯基或吡啶基，R13、R14和R15选自H、'烷基'、卤素、电子受体和电子给体，以及其药学上可接受的盐。本发明还包括药物，特别是包含上述化合物之一或多个的抗癌和/或抗有丝分裂药物。
• Basic amides of 3,4,5-trimethoxyphenoxyacetic acid; Synthesis and pharmacology of trimethophenoxamide and analogues
  作者：M. Protiva、V. Valenta、V. Trčka、J. Hladovec、J. Němec

  DOI：10.1135/cccc19773628

  日期：——
• Valenta, Vladimir; Holubek, Jiri; Svatek, Emil, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 12, p. 3013 - 3023
  作者：Valenta, Vladimir、Holubek, Jiri、Svatek, Emil、Protiva, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• VALENTA, VLADIMIR;PROTIVA, MIROSLAV
  作者：VALENTA, VLADIMIR、PROTIVA, MIROSLAV

  DOI：——

  日期：——
• VALENTA, VLADIIR;HOLUBEK, JIRI;SVATEK, EMIL;PROTIVA, MIROSLAV, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 12, 3013-3023
  作者：VALENTA, VLADIIR、HOLUBEK, JIRI、SVATEK, EMIL、PROTIVA, MIROSLAV

  DOI：——

  日期：——