3,4,4,5-Tetramethoxy-2,5-cyclohexadien-1-one | 57197-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,4,5-Tetramethoxy-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 3,4,4,5-tetramethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one；3,4,4,5-tetramethoxycyclohexa-2,5-dienone；pisodienone；3,4,4,5-Tetramethoxycyclohexa-2,5-dienon
• CAS: 57197-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: DEQOWNUIAOHMGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  380.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4,5-Tetramethoxy-2,5-cyclohexadien-1-one 在 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2,6-二甲氧基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acid-ResistantP-Quinone Monoketals and Thermally Stable 4,4-Dialkoxycyclohexa-2,5-Dien-1-OLS

  摘要：

  Preparation and high resistance to acid hydrolysis of sterically hindered p-quinone monoketals 1a, 1b and 1c are described. Thermal stability of ketal alcohols 2a and 2b derived from 1a and 1c, respectively, is also mentioned.

  DOI：

  10.1080/00397910008087100
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,4,5-三甲氧基苯酚 在 1,3,5,7-tetrakis-(4-(diacetoxyiodo)phenyl)adamantane 作用下， 反应 0.17h， 以100%的产率得到3,4,4,5-Tetramethoxy-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,7-四[4-（二乙酰氧基碘）苯基]金刚烷（一种可回收的高价碘（III）试剂）的制备和反应性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454234

文献信息

• Hypervalent iodine oxidation of p-alkoxyphenols and related compounds: a general route to p-benzoquinone monoacetals and spiro lactones
  作者：Yasumitsu Tamura、Takayuki Yakura、Junichi Haruta、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo00226a041

  日期：1987.8
• Thallium in organic synthesis. XLII. Direct oxidation of 4-substituted phenols to 4,4-disubstituted cyclohexa-2,5-dienones using thallium(III) nitrate
  作者：Alexander McKillop、David H. Perry、Mark Edwards、Sandor Antus、Lorand Farkas、Mihaly Nogradi、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/jo00864a020

  日期：1976.1
• Reductive and Nonreductive Aromatization of Quinol Ketal Glycals. Models for the Preparation of C-Aryl Glycoside Natural Products
  作者：Kathlyn A. Parker、Craig A. Coburn、Yung-hyo Koh

  DOI：10.1021/jo00114a057

  日期：1995.5
• TAMURA, YASUMITSU;YAKURA, TAKAYUKI;HARUTA, JUN-ICHI;KITA, YASUYUKI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3927-3930
  作者：TAMURA, YASUMITSU、YAKURA, TAKAYUKI、HARUTA, JUN-ICHI、KITA, YASUYUKI

  DOI：——

  日期：——