tert-butyl (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4,4-dimethoxybutanoate | 199614-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4,4-dimethoxybutanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-4,4-dimethoxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 199614-03-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: KGBHPQZFCMHKMK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4,4-dimethoxybutanoate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,2'-(7-((1-((4R,15S,16S)-4-(2-carboxyethyl)-15-(((3S,6S)-6-(((2R,3S)-2-methoxy-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamoyl)-4-oxo-1,2,3,4,6,7-hexahydroazepino[3,2,1-hi]indol-3-yl)carbamoyl)-16-methyl-2,5,9,13-tetraoxo-3,6,10,14-tetraazaoctadecyl)piperidin-4-yl)methyl)-1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2023/108031

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-4-羟基-丁酸叔丁酯 在 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4,4-dimethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/108031

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Caspase-3 probes for PET imaging of apoptotic tumor response to anticancer therapy
  作者：Filipe Elvas、Tom Vanden Berghe、Yves Adriaenssens、Peter Vandenabeele、Koen Augustyns、Steven Staelens、Sigrid Stroobants、Pieter Van der Veken、Leonie wyffels

  DOI：10.1039/c9ob00657e

  日期：——

  to anticancer therapy. Quantitative imaging of apoptosis in vivo could provide early assessment of therapeutic effectiveness and could also be used in drug development to evaluate the efficacy as well as potential toxicity of novel treatments. Positron Emission Tomography (PET) is a highly sensitive molecular imaging modality that allows non-invasive in vivo imaging of biological processes such as apoptosis

  凋亡是涉及正常生物发育和体内平衡的高度调控的过程。在抗癌疗法的背景下，还对凋亡进行了深入研究，以试图诱导癌细胞中的细胞死亡。在凋亡过程中，胱天蛋白酶的活化是已知的关键事件。特别地，活性caspase-3和-7是几种凋亡途径中的常见效应子，因此效应子caspase激活可能是用于评估抗癌治疗反应的有前途的生物标志物。体内细胞凋亡的定量成像可以提供早期的治疗效果评估，也可以用于药物开发中以评估新型治疗的功效以及潜在的毒性。正电子发射断层扫描（PET）是一种高度敏感的分子成像方式，可通过使用放射性标记的探针对生物过程（例如凋亡）进行无创的体内成像。在这里，我们描述了开发和评估氟18标记的caspase-3活性为基础的探针（ABP），用于PET凋亡成像。通过筛选包含不同亲电子弹头基团的氟19标记的DEVD肽小文库来选择ABP。鉴定出对caspase-3具有低纳摩尔摩尔亲和力的酰氧基甲基酮，并用氟18
• Synthesis and Evaluation of Enantiomeric Purity of Protectedα-Amino and Peptide Aldehydes
  作者：Thomas Mindt、Urs Michel、F. Dick

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<1960::aid-hlca1960>3.0.co;2-2

  日期：1999.11.10

  The synthesis of enantiomerically pure Ac-Tyr-Val-Ala-Asp(O'Bu)-H dimethyl acetal ((S)-1) is reported, a protected tetrapeptide C-terminal aldehyde belonging to a class of potent, reversible inhibitors of cysteine proteases (e.g.. interleukin-1 beta-converting enzyme (ICE), also called caspase-1). The coupling of the precursors Ac-Tyr-Val-Ala-OH ((S)-8) and H-Asp(O'Bu)-H dimethyl acetal ((S)-6) gave (S)-1 in a yield of 85%, with epimerization of < 2% at the alanine and aspartic-acid residue. (S)-6 itself was synthesized in four steps in an overall yield of 83% with an ee >98%.