2-(2-噻吩基)-1,3,4-恶二唑 | 35403-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-噻吩基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 35403-88-4
• 化学式: C₆H₄N₂OS
• mdl: MFCD00085171
• 分子量: 152.177
• InChiKey: WEQPIOPUIOFSKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)-1,3,4-恶二唑 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 4-(5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carbonyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUND CONTAINING α-KETONE FRAMEWORK, AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE SUBSTITUÉ CONTENANT UNE STRUCTURE α-CÉTONE ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种含α-酮骨架的取代杂环类化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种含α-酮骨架的取代杂环类化合物及其用途，涉及药物化学领域，具体公开一种含α-酮骨架的取代杂环类化合物或其药学上可接受的盐，含有这些化合物的药用组合物以及它们的医药用途，特别是作为脂肪酰胺水解酶（FAAH）抑制剂，在制备预防或治疗与FAAH相关疾病的药物中的应用，包括炎症性疾病、类风湿性关节炎、肝炎、肝纤维化、自身免疫病、疼痛、抑郁、疼痛抑郁共病、自闭症、社交恐惧症、图雷特氏综合症、神经退行性疾病、焦虑创伤后应激（PTSD）、大麻素使用紊乱疾病、药物戒断、抗肿瘤治疗。

  公开号：

  WO2023046055A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-(2-噻吩基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUND CONTAINING α-KETONE FRAMEWORK, AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE SUBSTITUÉ CONTENANT UNE STRUCTURE α-CÉTONE ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种含α-酮骨架的取代杂环类化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种含α-酮骨架的取代杂环类化合物及其用途，涉及药物化学领域，具体公开一种含α-酮骨架的取代杂环类化合物或其药学上可接受的盐，含有这些化合物的药用组合物以及它们的医药用途，特别是作为脂肪酰胺水解酶（FAAH）抑制剂，在制备预防或治疗与FAAH相关疾病的药物中的应用，包括炎症性疾病、类风湿性关节炎、肝炎、肝纤维化、自身免疫病、疼痛、抑郁、疼痛抑郁共病、自闭症、社交恐惧症、图雷特氏综合症、神经退行性疾病、焦虑创伤后应激（PTSD）、大麻素使用紊乱疾病、药物戒断、抗肿瘤治疗。

  公开号：

  WO2023046055A1

文献信息

• Iodine-Mediated Domino Oxidative Cyclization: One-Pot Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative Cleavage of C(sp²)–H or C(sp)–H Bond
  作者：Yuxing Fan、Yongqin He、Xingxing Liu、Ting Hu、Haojie Ma、Xiaodong Yang、Xinliang Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01135

  日期：2016.8.5

  An I2-promoted, metal-free domino protocol for one-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles has been developed via oxidative cleavage of C(sp2)–H or C(sp)–H bonds, followed by cyclization and deacylation. In this reaction, the use of K2CO3 as a base is found to be an essential factor in the cyclization and the C–C bond cleavage. This procedure proceeded smoothly in moderate to high yields with good functional

  通过氧化裂解C（sp 2）–H或C（sp）–H键，然后环化，已开发出I 2促进的无金属多米诺协议，用于一锅合成1,3,4-恶二唑。和脱酰作用。在该反应中，发现使用K 2 CO 3作为碱是环化和C–C键断裂的必要因素。该过程以中等至高收率顺利进行，并具有良好的官能团相容性。
• Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative C(CO)–C(Methyl) Bond Cleavage of Methyl Ketones
  作者：Qinghe Gao、Shan Liu、Xia Wu、Jingjing Zhang、Anxin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01241

  日期：2015.6.19

  strategy for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles was established through direct annulation of hydrazides with methyl ketones. It was found that the use of K2CO3 as a base achieves an unexpected and highly efficient C–C bond cleavage. This reaction is proposed to go through oxidative cleavage of Csp3–H bonds, followed by cyclization and deacylation.

  通过将酰肼与甲基酮直接环合，建立了一种合成1,3,4-恶二唑的新策略。发现使用K 2 CO 3作为碱可以实现意想不到且高效的C–C键裂解。建议该反应通过C sp 3 -H键的氧化裂解，然后环化和脱酰基。
• DMF as Methine Source: Copper‐Catalyzed Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4‐Oxadiazoles
  作者：Shoucai Wang、Kai Wang、Xiangfei Kong、Shuhua Zhang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900395

  日期：2019.9.3

  unprecedented Cu‐catalyzed direct annulation of hydrazides with N,N‐dimethylformamide (DMF) was developed, providing an efficient synthesis of valuable 1,3,4‐oxadiazoles. This process features the short reaction time and can be safely conducted on gram scale. The reaction also facilitated the convenient synthesis of 1,3,4‐oxadiazole‐2(3H)‐ones. Moreover, the mechanistic studies suggest that the source of CH is

  开发了前所未有的Cu催化的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）酰肼直接环化反应，可有效合成有价值的1,3,4-恶二唑。该过程的反应时间短，可以安全地以克为单位进行。该反应还促进了1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one的便捷合成。此外，机理研究表明，CH的来源是DMF的N-甲基。
• Greener and rapid access to bio-active heterocycles: one-pot solvent-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Vivek Polshettiwar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.165

  日期：2008.1

  A novel one-pot solvent-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles by condensation of acid hydrazide and triethyl orthoalkanates under microwave irradiations is reported. This green protocol was catalyzed efficiently by solid supported Nafion®NR50 and phosphorus pentasulfide in alumina (P4S10/Al2O3) with excellent yields.

  报道了在微波辐射下通过酰肼与原烷基三乙基酯的缩合反应得到的一种新颖的无锅无溶剂合成1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的方法。此绿色协议是有效地由固体负载的Nafion催化® NR50和五硫化二磷在氧化铝（P 4小号10 /的Al 2 ö 3具有优良的产率）。
• Functionalization of 1,3,4-Oxadiazoles and 1,2,4-Triazoles via Selective Zincation or Magnesiation Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl Bases
  作者：Kuno Schwärzer、Carl Phillip Tüllmann、Simon Graßl、Bartosz Górski、Cara E. Brocklehurst、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00238

  日期：2020.3.6

  We report the metalation of the 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole scaffolds via regioselective zincation or magnesiation using the TMP bases (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) TMP2Zn·2LiCl, TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl, TMPMgCl·LiCl, and TMPZnCl·LiCl under mild conditions in THF. Subsequent trapping with various electrophiles including hydroxylamino benzoates gives access to functionalized heterocycles

  我们报告通过使用TMP碱（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）的区域选择性镀锌或镁化，将1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑支架金属化TMP2Zn·2LiCl，TMP2Zn· 2MgCl2·2LiCl，TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl在THF中温和条件下。随后用各种亲电子试剂（包括羟氨基苯甲酸酯）进行捕集可进入官能化的杂环，同时可耐受许多官能团。