2-Ethoxy-1,6-methano<10>annulen | 95122-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Ethoxy-1,6-methano<10>annulen
• 英文别名: 2-ethoxybicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 95122-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: TVYVNYGJDFLGNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxy-1,6-methano<10>annulen 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Jaeschke, Uwe; Gieren, Alfred, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 4, p. 356 - 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Elektrophile Substitutionsreaktionen an 1.6-Methano[10]annulenderivaten
  作者：R. Neidlein、G. Lautenschläger

  DOI：10.1002/ardp.19883211221

  日期：——

  Durch verschiedene elektrophile Substitutionsreaktion werden die 1,6‐Methanol[10]annulenderivate 7, 8, 10, 12, 13, 14, sowie 15 erhalten und zur Klärung der chemischen Strukturen eingehenden instrumentalanalytischen Untersuchungen unterworfen.

  1,6-甲醇 [10] 环烯衍生物 7、8、10、12、13、14 和 15 是通过各种亲电取代反应获得的，并进行详细的仪器分析以阐明化学结构。
• Kupplungsreaktionen von Diazoniumbetainen mit 1,6-Methano[10]-annulenderivaten und ihre Cyclisierungsreaktionen zu Heterocyclen
  作者：Richard Neidlein、Andrea A. Johmann

  DOI：10.1007/bf00809367

  日期：1991.3

  Coupling reactions of the diazoniumbetaines 2, 4, 6a, 6b, 6c with derivatives of 1,6-methano[10]annulene 1 a-c and/or beta-naphthol 7 yield the dyes 3 a-c, 5a, 5c, 8 a-c, 9, 11. The syntheses of different triazine derivatives 12 a-c, 13 a-c, 15, 16, and 17a, 17c are described.
• 2-Substituierte 1,6-Methanol[10]annulene als Dienophile in der [4 + 2]-Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf
  作者：U. Reimers、G. Seitz

  DOI：10.1002/prac.19933350207

  日期：——

  The LUMO-diene-controlled [4 + 21 cycloadditions of various at C-2 substituted 1,6-methano [10]annulenes 6, 10 and 13 with the electron-deficient s-cis-fixed diazadiene system of 3,6-bis(trifluoro-methyl)-1,2,4,5-tetrazine (3) are described. With the donor substituted 6 (or its valence tautomer 7) 3 reacts under unusually mild conditions to give the 7,12-methanocyclodeca[d]pyridazine 9 with high site selectivity. The Diels-Alder reaction of 3 with the 2-bromo-1,6-methano[10]annulene (10 half arrow right over half arrow left 11) leads to the 6- and 8-bromo-7,12-methanocyclodeca[d]pyridazines 12 a and 12 b, whereas with the various acceptor substituted species 13 half arrow right over half arrow left 14 the 8-substituted 7,12-methanocyclodeca[d]pyridazines 15 a - c are formed exclusively. Spectroscopic data show, that for all the novel methanocyclodeca[d]pyridazines 9, 12 and 15 the annulenic structure is dominating, but a remarkable reduction of the ring current and a distinct bond alternation is observed compared to the parent 1,6-methano[10]annulene 1.
• NEIDLEIN, RICHARD;JOHMANN, ANDREA A., MONATSH. CHEM., 122,(1991) N, C. 215-227
  作者：NEIDLEIN, RICHARD、JOHMANN, ANDREA A.

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN, R.;LAUTENSCHLAGER, G., ARCH. PHARM., 321,(1988) N 12, C. 931-934
  作者：NEIDLEIN, R.、LAUTENSCHLAGER, G.

  DOI：——

  日期：——