3-diazohept-1-en-4-one | 1434140-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-diazohept-1-en-4-one
• CAS: 1434140-08-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: KYJQSUXARHWFNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 3-diazohept-1-en-4-one 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以72%的产率得到(E)-6,8-dimethoxy-8-phenyloct-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Reactions between Alkenyldiazo Carbonyl Species and Acetals

  摘要：

  In the presence of catalyst IPrAuSbF6 catalyst (IPr = 1,3-bis(diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene), alkenyldiazo carbonyl species react with organic acetals to give E-configured alkyl 3,5-dimethoxy-5-pent-2-enoates stereoselectively. This reaction sequence comprises an initial Prins-type reaction, followed by gold carbene formation.

  DOI：

  10.1021/jo400419d

文献信息

• Development of a Povarov Reaction/Carbene Generation Sequence for Alkenyldiazocarbonyl Compounds
  作者：Appaso Mahadev Jadhav、Vinayak Vishnu Pagar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201205692

  日期：2012.11.19

  Rings aplenty: A HOTf‐catalyzed (Tf=trifluoromethanesulfonyl) Povarov reaction of alkenyldiazo species has been developed and delivers diazo‐containing cycloadducts stereoselectively (see scheme). The resulting cycloadducts provide access to six‐ and seven‐membered azacycles through the generation of metal carbenes as well as the functionalization of diazo group.

  大量存在的环：已开发出HOTf催化的（Tf =三氟甲磺酰基）烯基重氮化合物的Povarov反应，可立体选择性地提供含重氮的环加合物（请参见方案）。生成的环加合物通过生成金属卡宾以及重氮基团的官能化作用，可提供六元和七元氮杂环。
• Gold-catalyzed α-furanylations of quinoline N-oxides with alkenyldiazo carbonyl species
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5ob00696a

  日期：——

  Gold-catalyzed α-furanylations of 8-alkylquinoline N-oxides have been achieved using alkenyldiazo carbonyl species as nucleophiles. The reactions are applicable to a reasonable range of alkenyldiazo species and 8-alkylquinoline N-oxides. The reaction mechanism is postulated to involve an initial nucleophilic addition of diazocarbonyl species at 8-alkylquinoline N-oxides, followed by diazo decomposition.

  使用链烯基重氮羰基物质作为亲核试剂，已实现了金催化的8-烷基喹啉N-氧化物的α-呋喃基化反应。该反应适用于合理范围的烯基重氮物质和8-烷基喹啉N-氧化物。假定该反应机理涉及在8-烷基喹啉N-氧化物上初始重氮羰基物质的亲核加成，然后重氮分解。