<1-13C>-D-threose | 70849-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1-13C>-D-threose
• 英文别名: D-<1-13C>threose；(1-13C)-D-Threose；(2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal-13C；(2S,3R)-2,3,4-trihydroxy(113C)butanal
• CAS: 70849-20-6
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 121.094
• InChiKey: YTBSYETUWUMLBZ-CQSAUBDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-13C>-D-threose 在 acetate buffer 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 (1-13C)-β-D-threofuranose 、 (1-13C)-α-D-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  脱氧和烷基化的呋喃糖酶：Thorpe-Ingold对互变异构平衡和异构化速率的影响。

  摘要：

  2-脱氧-D-甘油四糖，3-脱氧-DL-甘油四糖，3-脱氧-3,3-二-C-甲基-DL-甘油四糖，3-C-甲基-DL-赤藓糖，已经制备了3-C-甲基-DL-苏糖，2-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖和3-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖。 -在异头碳上被取代，并通过1H-（300和620 MHz）和13C-nmr（75 MHz）光谱表征。在水溶液（2H2O）中确定环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例，并通过1H和13C饱和度测量开环（kopen）和开环（kclose）速率常数。 -转移NMR光谱在p2H 5.0（乙酸缓冲液）和60度下进行。发现呋喃糖环取代的程度显着影响呋喃糖异构化的热力学和动力学。通过刺激呋喃糖闭合，增加的取代增加了溶液中环状形式的比例。相比之下，呋喃糖kopen受取代度的影响较小。然而，对2-脱氧呋喃糖进行异构化反应的动力学研究表明，呋喃糖环的构象可能是kopen的潜在决定因素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80110-9
• 作为产物：
  描述：

  (1-13C)-β-D-threofuranose 在 acetate buffer 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 <1-13C>-D-threose
  参考文献：
  名称：

  脱氧和烷基化的呋喃糖酶：Thorpe-Ingold对互变异构平衡和异构化速率的影响。

  摘要：

  2-脱氧-D-甘油四糖，3-脱氧-DL-甘油四糖，3-脱氧-3,3-二-C-甲基-DL-甘油四糖，3-C-甲基-DL-赤藓糖，已经制备了3-C-甲基-DL-苏糖，2-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖和3-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖。 -在异头碳上被取代，并通过1H-（300和620 MHz）和13C-nmr（75 MHz）光谱表征。在水溶液（2H2O）中确定环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例，并通过1H和13C饱和度测量开环（kopen）和开环（kclose）速率常数。 -转移NMR光谱在p2H 5.0（乙酸缓冲液）和60度下进行。发现呋喃糖环取代的程度显着影响呋喃糖异构化的热力学和动力学。通过刺激呋喃糖闭合，增加的取代增加了溶液中环状形式的比例。相比之下，呋喃糖kopen受取代度的影响较小。然而，对2-脱氧呋喃糖进行异构化反应的动力学研究表明，呋喃糖环的构象可能是kopen的潜在决定因素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80110-9

文献信息

• Carbon-13 NMR studies of [1-13C]aldoses: empirical rules correlating pyranose ring configuration and conformation with carbon-13 chemical shifts and carbon-13/carbon-13 spin couplings
  作者：Melinda J. King-Morris、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1021/ja00246a001

  日期：1987.6
• Furanose ring anomerization: kinetic and thermodynamic studies of the d-2-pentuloses by 13C-n.m.r. spectroscopy
  作者：Jian Wu、Anthony S. Serianni、Tapani Vuorinen

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84001-b

  日期：1990.9

  The tautomeric compositions of D-erythro-2-pentulose (D-ribulose) and D-threo-2-pentulose (D-xylulose) in aqueous solution have been studied by 13C-n.m.r. spectroscopy at various temperatures using 2-13C-substituted compounds. The alpha-furanose, beta-furanose, and acyclic carbonyl (keto) forms were detected at all temperatures, whereas the acyclic hydrate (gem-diol) form was not observed. The percentage of keto form increased with increasing temperature, at the expense of the furanose forms. Thermodynamic (delta G0, delta H0, delta S0) and kinetic parameters for the interconversion of alpha- and beta-furanoses with the acyclic carbonyl form were determined and compared with those determined under similar conditions for the structurally-related aldotetrofuranoses. The ring-opening rate constant (kopen) measured by 13C saturation-transfer n.m.r. spectroscopy in 50mM sodium acetate (pH 4.0) at 55 degrees were as follows: beta-threofuranose (0.65 s-1) greater than alpha-erythrofuranose (0.51 s-1) greater than beta-erythrofuranose (0.37 s-1) approximately beta-threo-2-pentulofuranose (0.35 s-1) greater than alpha-threofuranose (0.25 s-1) greater than alpha-threo-2-pentulofuranose (0.20 s-1) approximately alpha-erythro-2-pentulofuranose (0.18 s-1) approximately beta-erythro-2-pentulofuranose (0.18 s-1). Within each structural type the pentulofuranose anomer having O-2 and O-3 cis (O-1 and O-2 cis in aldotetrofuranoses) opens faster than, or at a similar rate to, the alternative anomer having these oxygen atoms trans. Ring-closing rate constants (kclose), calculated from kopen and Keq, decrease in the order beta-erythrofuranose (15 s-1) greater than beta-threofuranose (12 s-1) greater than alpha-erythrofuranose (9.9 s-1) greater than alpha-threofuranose (6.2 s-1) greater than beta-threo-2-pentulofuranose (0.71 s-1) greater than alpha-erythro-2-pentulofuranose (0.38 s-1) greater than alpha-threo-2-pentulofuranose (0.13 s-1) approximately beta-erythro-2-pentulofuranose (0.13 s-1). Replacement of H-1 in aldotetrofuranoses by a hydroxymethyl group (i.e., conversion to 2-pentuloses) significantly decreases the ring-opening and ring-closing rate constants of furanose anomerization.