tricyclo<3.2.1.0^2,7>octan-3-one | 39163-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo<3.2.1.0^2,7>octan-3-one
• 英文别名: Tricyclo<3.2.1.0>octan-3-on；Tricyclo[3.2.1.0,2,7]octan-3-one；tricyclo[3.2.1.02,7]octan-3-one
• CAS: 39163-38-7
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: IYDIBEJLJRMFIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<3.2.1.0^2,7>octan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 三环[2.2.1.03,5]庚烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Carbonium ion reactions of 3-nortricyclylcarbinyl systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01278a012
• 作为产物：
  描述：

  三环[2.2.1.0(2,6)]庚烷-3-酮 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 tricyclo<3.2.1.0^2,7>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ring expansions of simple cyclic conjugated cyclopropyl ketones by the Nozaki method are not regiospecific

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00032a058

文献信息

• The Cyclopropylcarbinyl-Cyclobutyl-Homoallylic Rearrangement. Part III. Evidence for a symmetrical intermediate and for two discrete rearrangement processes
  作者：Manfred Geisel、Cyril A. Grob、Ren� P. Traber、Werner Tschudi

  DOI：10.1002/hlca.19760590819

  日期：1976.12.15

  aqueous dioxane the cyclopropylcarbinyl (1-X), endo-cyclobutyl (2-X) and homoallylic (3-X) derivatives (X = nucleofuge) react to give the same mixture of alcohols 1-OH and 3-OH by way of a common intermediate, the symmetrical homoallylic ion 22. This follows from a study of optically active reactants 1-X and 3-X and from the deuterium scrambling pattern in the products from deuteriated 1-X, endo-2-X

  在缓冲的70％二恶烷水溶液中cyclopropylcarbinyl（1 -X），内切-环丁基（2 -X）和高烯丙基（3 -X）衍生物（X =核试剂）反应以得到醇的相同的混合物1 -OH和3 -OH通过共同的中间体，对称的均烯离子22。这遵循光学活性反应物的研究1 -X和3 -X和从产品氘加扰模式从氘代1 -X，内切- 2 -X和3 -X。高溶剂分解率3-X表示在过渡态π键的参与，而高率1 -X和内切- 2 -X反映强σ键参与这是在不存在外- 2 -X。
• Copper(I)-induced reactions of the adducts formed from cyclopropyl ketones and [tris(methylthio)methyl]lithium
  作者：Robert J. Israel、Roger K. Murray

  DOI：10.1021/jo00210a002

  日期：1985.5
• ISRAEL, R. J.;MURRAY, R. K. ,, JR., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 10, 1573-1577
  作者：ISRAEL, R. J.、MURRAY, R. K. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——
• Ring expansions of simple cyclic conjugated cyclopropyl ketones by the Nozaki method are not regiospecific
  作者：Harry D. Ward、David S. Teager、Roger K. Murray

  DOI：10.1021/jo00032a058

  日期：1992.3
• Carbonium ion reactions of 3-nortricyclylcarbinyl systems
  作者：Ronald R. Sauers、John A. Beisler、Howard Feilich

  DOI：10.1021/jo01278a012

  日期：1967.3