ethyl (2E)-5-trimethylsilyl-pent-2-en-4-ynoate | 54599-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-5-trimethylsilyl-pent-2-en-4-ynoate
• 英文别名: ethyl 5-trimethylsilyl-(E)-2-penten-4-ynoate；Ethyl 5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynoate；ethyl (E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 54599-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Si
• 分子量: 196.321
• InChiKey: RRWCTUSPAWFXDF-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-5-trimethylsilyl-pent-2-en-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(E)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Ru 催化的烯烃-炔烃偶联。 Amphidinolide P的全合成

  摘要：

  尽管底物具有显着的不饱和度，但配位不饱和钌络合物以良好的产率、化学和区域选择性的方式催化了两个精心选择的烯烃和炔烃伙伴之间碳-碳键的形成。由此产生的 1,4-二烯形成了细胞毒性海洋天然产物两栖内酯 P 的骨架。烯烃伴侣由 (R)-甲苯磺酸缩水甘油酯快速组装而成，它是单瓶连续三组分偶联过程的关键使用乙烯基锂和乙烯基氰铜酸酯。炔烃配偶体的合成利用了在螯合控制条件下由顺式乙酸衍生的烯丙基锡试剂的不寻常的反选择性加成。此外，还具有使用偶氮二羧酸酯-三苯基膦系统的显着E选择性E2工艺。还介绍了使用 β-内酯作为热力学弹簧来实现大内酯化的第一个例子。因此，氧杂环丁酮环被用作有效的保护基团，提高了该全合成的整体效率。这项工作也是进一步探讨钌催化的烯烃-炔烃偶联范围的机会，特别是使用烯炔，并描述了使用各种官能化底物的研究。

  DOI：

  10.1021/ja055967n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-bromoacrylate 、 三甲基乙炔基硅 生成 ethyl (2E)-5-trimethylsilyl-pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化共轭烯炔的均苯并苯合反应中缺电子烯炔的增强反应性

  摘要：

  我们报告了在Pd（PPh3）4存在的情况下，共轭烯炔的均苯并苯合反应中缺电子烯炔的高反应活性。吸电子基团的引入使我们能够进行1-取代的炔烃以及1,2-和2,4-二取代的炔烃的苯甲环化。以高度区域选择性的方式以良好至优异的产率制备多取代的苯。

  DOI：

  10.1021/jo0006876

文献信息

• DICARBA-closo-DODECABORANE DERIVATIVES
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：EP1145718A1

  公开（公告）日：2001-10-17

  A medicament comprising as an active ingredient a compound or a physiologically acceptable salt thereof represented by general formula (I): wherein R1 represents a dicarba-closo-dodecaboran-yl which may be substituted with a lower alkyl group, a lower alkenyl group, carboxyl group or the like; R2 represents carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, or hydroxyl group; and X represents a single bond or a linking group such as -CO-Y1- wherein Y1 represents oxygen or -N(R3)-wherein R3 represents hydrogen or a lower alkyl.

  一种药物，其活性成分为由通式（I）表示的化合物或其生理上可接受的盐，其中R1代表可用较低的烷基基团、较低的烯基基团、羧基等取代的二碳杂十二硼基；R2代表羧基、较低的烷氧羰基，或羟基；X代表单键或类似-CO-Y1-的连接基团，其中Y1代表氧或-N（R3）-，其中R3代表氢或较低的烷基。
• Dicarba-closo-dodecaboranes as a Pharmacophore. Retinoidal Antagonists and Potential Agonists.
  作者：Toru IIJIMA、Yasuyuki ENDO、Motonori TSUJI、Emiko KAWACHI、Hiroyuki KAGECHIKA、Koichi SHUDO

  DOI：10.1248/cpb.47.398

  日期：——

  Synthesis and biological evaluation of the first dicarba-closo-dodecaborane (carborane) derivatives of retinoids are described. Their retinoidal activity were examined in terms of the differentiation-inducing ability toward human promyelocytic leukemia HL-60 cells. High retinoidal activity (agonist or antagonist for retinoic acid receptor (RAR) requires a carboxylic acid moiety and an appropriate hydrophobic

  描述了类维生素A的第一个二氨基-异十二烷基硼烷（碳硼烷）衍生物的合成和生物学评估。根据对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞的分化诱导能力，检查了它们的类维生素A活性。视黄醛活性高（视黄酸受体（RAR）的激动剂或拮抗剂）需要羧酸部分和位于分子上适当位置的疏水基团。被4-碳烷基取代的化合物（7、11）具有拮抗活性，但没有甚至在强效增效剂HX630存在下也具有激动作用；另一方面，被3-碳烷基取代的化合物（8、12）显示出潜在的激动作用，但没有拮抗作用。
• Dicarba-closo-dodecarborane derivatives
  申请人：Endo Yasuyuki

  公开号：US06838574B1

  公开（公告）日：2005-01-04

  A medicament comprising as an active ingredient a compound or a physiologically acceptable salt thereof represented by general formula (I): wherein R 1 represents a dicarba-closo-dodecaboran-yl which may be substituted with a lower alkyl group, a lower alkenyl group, carboxyl group or the like; R 2 represents carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, or hydroxyl group; and X represents a single bond or a linking group such as —CO—Y 1 — wherein Y 1 represents oxygen or —N(R 3 )— wherein R 3 represents hydrogen or a lower alkyl.

  一种药物，包含一种以通式（I）表示的化合物或其生理上可接受的盐作为活性成分，其中R1表示一种二羧基-克洛索-十二硼烷基，该基团可以被低碳烷基、低碳烯基、羧基或类似基团取代；R2表示羧基、低碳酰氧基或羟基；X表示单键或连接基团，例如—CO—Y1—，其中Y1表示氧或—N(R3)—，其中R3表示氢或低碳基。
• Krause, Norbert, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2173 - 2180
  作者：Krause, Norbert

  DOI：——

  日期：——
• 1,6-Addition of organolithium compounds to acceptor-substituted enynes catalyzed by a copper(I) arenethiolate
  作者：Andreas Haubrich、Mayra van Klaveren、Gerard van Koten、Gabriele Handke、Norbert Krause

  DOI：10.1021/jo00073a055

  日期：1993.10