ethyl (E)-3-bromoacrylate | 31930-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-bromoacrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-bromoacrylate；Ethyl 3-bromoacrylate；ethyl (E)-3-bromoprop-2-enoate
• CAS: 31930-35-5
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: UJTJVQIYRQALIK-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-bromoacrylate 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-ethoxycarbonyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化共轭烯炔的均苯并苯合反应中缺电子烯炔的增强反应性

  摘要：

  我们报告了在Pd（PPh3）4存在的情况下，共轭烯炔的均苯并苯合反应中缺电子烯炔的高反应活性。吸电子基团的引入使我们能够进行1-取代的炔烃以及1,2-和2,4-二取代的炔烃的苯甲环化。以高度区域选择性的方式以良好至优异的产率制备多取代的苯。

  DOI：

  10.1021/jo0006876
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83 %的产率得到ethyl (E)-3-bromoacrylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的钌催化炔烃区域选择性卤化氢反应

  摘要：

  在这里，我们描述了在温和条件下钌催化的炔烃区域选择性卤化氢反应。采用商业上简单的卤素源，如 KI、ZnBr 2和 ZnCl 2来实现这种转变。来自l -(-)-冰片、l-薄荷醇和雌酮等生物活性分子的炔烃也适用于转化，证明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03158

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkenylation of Anhydrides with Vinyl Triflates or Halides
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01048

  日期：2019.5.17

  Decarboxylative cross-coupling of aliphatic acid anhydrides with vinyl triflates or halides was accomplished via nickel catalysis. This methodology works well with a broad array of substrates and features abundant functional group tolerance. Notably, our approach addresses the issue of safe and environmental installation of methyl or ethyl group into molecular scaffolds. The method possesses high chemoselectivity

  脂肪族酸酐与乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物的脱羧交叉偶联是通过镍催化实现的。这种方法学适用于各种各样的底物，并且具有丰富的官能团耐受性。值得注意的是，我们的方法解决了将甲基或乙基安全环保地安装到分子支架中的问题。当涉及脂族/芳族混合酸酐时，该方法具有对烷基的高化学选择性。此外，我们的策略可以改变各种酮。
• BENZOTHIA(DI)AZEPINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS BILE ACID MODULATORS
  申请人：Albireo AB

  公开号：US20190367467A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The invention relates to 1,5-benzothiazepine and 1,2,5-benzothiadiazepine derivatives of formula (I). These compounds are bile acid modulators having apical sodium-dependent bile acid transporter (ASBT) and/or liver bile acid transport (LBAT) inhibitory activity. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds in the treatment of cardiovascular diseases, fatty acid metabolism and glucose utilization disorders, gastrointestinal diseases and liver diseases.

  本发明涉及式(I)的1,5-苯并噻嗪和1,2,5-苯并噻二嗪衍生物。这些化合物是胆酸调节剂，具有顶端钠依赖性胆酸转运蛋白（ASBT）和/或肝脏胆酸转运（LBAT）抑制活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗心血管疾病、脂肪酸代谢和葡萄糖利用障碍、胃肠疾病和肝脏疾病中的用途。
• Stereospecific preparation of (1E,3E,5E)-3.4-difluoro-1,6-diphenylhexatriene and (2E,4E,6E)-diethyl-4,5-difluoroocta-2,4,6-trienedioate
  作者：Qibo Liu、Dale C. Swenson、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.12.008

  日期：2011.2

  (E/Z = 89/11) with (E)-(1,2-difluoro-1,2-ethenediyl)bis[tributylstannane], 1, in DMF at room temperature stereospecifically gave only (1E,3E,5E)-3,4-difluoro-1,6-diphenylhexatriene. Similarly, palladium(0) catalyzed coupling of (E)-ethyl 3-bromoacrylate as the vinyl halide precursor stereospecifically gave (2E,4E,6E)-diethyl-4,5-difluoroocta-2,4,6-trienedioate. This work demonstrates that a non-fluorine-containing

  在室温下，DMF中钯（0）在DMF中催化β-溴苯乙烯（E / Z  = 89/11）与（E）-（1,2-二氟-1,2-乙炔基）双[三丁基锡烷] 1的偶联仅给出（1 E，3 E，5 E）-3,4-二氟-1,6-二苯基己三烯。类似地，钯（0）催化的（E）-3-溴丙烯酸乙酯（作为卤化乙烯基酯前体）的立体定向偶合得到（2 E，4 E，6 E）-二乙基-4,5-二氟辛基-2,4,6-三烯二酸酯。这项工作表明，不含氟的乙烯基溴将选择性地与1偶联。并能够实现立体定向的混合多烯体系的制备。的（ë） -乙基3- bromoacrylate与耦合1示出了混合官能己三烯系统可以很容易地访问通过这一方法。（2 E，4 E，6 E）-二乙基-4,5-二氟辛基-2,4,6-三烯二酸酯的X射线结构证实了其结构。
• Cobalt-Catalyzed Intermolecular C(sp²)O Cross-Coupling
  作者：Debasish Kundu、Manisha Tripathy、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/chem.201500058

  日期：2015.6.8

  Cobalt(II)‐catalyzed C(sp2)O cross‐coupling between aryl/heteroaryl alcohols and vinyl/aryl halides in the presence of CuI has been achieved under ligand‐free conditions. In this reaction, copper plays a significant role in transmetalation rather than being directly involved in the CO coupling. This unique Co/Cu‐dual catalyst system provides an easy access to a library of aryl–vinyl, heteroaryl–styryl

  钴（II） -催化的C（SP 2） Ô交叉耦合在Cu的存在之间的芳基/杂芳基醇和乙烯基/芳基卤化物我已被无配体的条件下实现。在该反应中，铜在过渡金属化中起着重要作用，而不是直接参与CO偶联。这种独特的钴/铜双催化剂系统可在没有任何配体或添加剂的情况下轻松访问芳基-乙烯基，杂芳基-苯乙烯基，芳基-芳基和杂芳基-杂芳基醚的库。
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE 1-ALCANOLS CHIRAUX
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2015106045A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过锆催化的不对称烯烃碳铝化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。