(E)-1-ethoxycarbonyl-1-buten-3-yne | 51513-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-ethoxycarbonyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: ethyl (2E)-pent-2-en-4-ynoate；(E)-ethyl-pent-2-en-4-ynoate；ethyl (E)-2-penten-4-ynoate；ethyl 2(E)-penten-4-ynoate；ethyl (E)-pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 51513-25-8
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: HWZIPXLMNOMOJA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-ethoxycarbonyl-1-buten-3-yne 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-penten-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔醇/胺的化学，区域和立体选择性氢硼化：带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-基硼酸酯的轻松合成

  摘要：

  分别以铜盐和双（频哪醇）二硼为预催化剂和硼源研究了共轭烯炔醇/胺的硼氢化反应。建议化学选择性源自基质上杂原子和过渡金属上配体的综合电子影响。区域选择性可能主要由炔烃取代基的电子效应决定。这项研究导致了访问带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-ylboronic酯的高选择性方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.075
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-bromoacrylate 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-ethoxycarbonyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化共轭烯炔的均苯并苯合反应中缺电子烯炔的增强反应性

  摘要：

  我们报告了在Pd（PPh3）4存在的情况下，共轭烯炔的均苯并苯合反应中缺电子烯炔的高反应活性。吸电子基团的引入使我们能够进行1-取代的炔烃以及1,2-和2,4-二取代的炔烃的苯甲环化。以高度区域选择性的方式以良好至优异的产率制备多取代的苯。

  DOI：

  10.1021/jo0006876

文献信息

• Ru-Catalyzed Alkene−Alkyne Coupling. Total Synthesis of Amphidinolide P
  作者：Barry M. Trost、Julien P. N. Papillon、Thomas Nussbaumer

  DOI：10.1021/ja055967n

  日期：2005.12.1

  unsaturated ruthenium complex catalyzed the formation of a carbon-carbon bond between two judiciously chosen alkene and alkyne partners in good yield, and in a chemo- and regioselective fashion, despite the significant degree of unsaturation of the substrates. The resulting 1,4-diene forms the backbone of the cytotoxic marine natural product amphidinolide P. The alkene partner was rapidly assembled from (R)-glycidyl

  尽管底物具有显着的不饱和度，但配位不饱和钌络合物以良好的产率、化学和区域选择性的方式催化了两个精心选择的烯烃和炔烃伙伴之间碳-碳键的形成。由此产生的 1,4-二烯形成了细胞毒性海洋天然产物两栖内酯 P 的骨架。烯烃伴侣由 (R)-甲苯磺酸缩水甘油酯快速组装而成，它是单瓶连续三组分偶联过程的关键使用乙烯基锂和乙烯基氰铜酸酯。炔烃配偶体的合成利用了在螯合控制条件下由顺式乙酸衍生的烯丙基锡试剂的不寻常的反选择性加成。此外，还具有使用偶氮二羧酸酯-三苯基膦系统的显着E选择性E2工艺。还介绍了使用 β-内酯作为热力学弹簧来实现大内酯化的第一个例子。因此，氧杂环丁酮环被用作有效的保护基团，提高了该全合成的整体效率。这项工作也是进一步探讨钌催化的烯烃-炔烃偶联范围的机会，特别是使用烯炔，并描述了使用各种官能化底物的研究。
• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015092713A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to bis aryl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as Nrf2 regulators.

  这项发明涉及双芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为Nrf2调节剂的用途。
• ONE-POT OXIDATION AND WITTIG OLEFINATION OF ALCOHOLS USING O-IODOXYBENZOIC ACID AND STABLE WITTIG YLIDE^*
  作者：Arup Maiti、J. S. Yadav

  DOI：10.1081/scc-100104061

  日期：2001.1

  Benylic, allylic, and propargylic alcohols, as well as diols, can be oxidized with o-iodoxybenzoic acid (IBX) in the presence of stabilized Wittig ylide[1] to generate α,β-unsaturated ester in one pot. This is useful when the intermediate aldehydes are unstable and difficult to isolate. *IICT communication no. 4369.

  苯、烯丙醇和炔丙醇以及二醇可以在稳定的 Wittig ylide[1] 存在下用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化，一锅生成 α,β-不饱和酯。当中间体醛不稳定且难以分离时，这很有用。*IICT 通讯编号 4369。
• DICARBA-closo-DODECABORANE DERIVATIVES
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：EP1145718A1

  公开（公告）日：2001-10-17

  A medicament comprising as an active ingredient a compound or a physiologically acceptable salt thereof represented by general formula (I): wherein R1 represents a dicarba-closo-dodecaboran-yl which may be substituted with a lower alkyl group, a lower alkenyl group, carboxyl group or the like; R2 represents carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, or hydroxyl group; and X represents a single bond or a linking group such as -CO-Y1- wherein Y1 represents oxygen or -N(R3)-wherein R3 represents hydrogen or a lower alkyl.

  一种药物，其活性成分为由通式（I）表示的化合物或其生理上可接受的盐，其中R1代表可用较低的烷基基团、较低的烯基基团、羧基等取代的二碳杂十二硼基；R2代表羧基、较低的烷氧羰基，或羟基；X代表单键或类似-CO-Y1-的连接基团，其中Y1代表氧或-N（R3）-，其中R3代表氢或较低的烷基。
• Palladium-catalyzed benzannulation of conjugated enynes. Enhanced reactivity of alkoxycarbonyl- and cyanoenynes
  作者：Shinichi Saito、Norie Tsuboya、Yukiyasu Chounan、Tsutomu Nogami、Yohinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01520-8

  日期：1999.10

  reactivity of alkoxycarbonyl- and cyanoenynes in the homo-benzannulation of conjugated enynes. The introduction of these electron-withdrawing groups enabled us to carry out the benzannulation of 1-substituted enynes as well as 1,2- and 2,4-disubstituted enynes, which have much lower reactivity compared to 2- or 4-monosubstituted enynes. Polysubstituted benzenes were prepared in a highly regioselective manner

  我们报道了在共轭烯炔的均苯并环烷中羰基羰基和氰基炔的高反应活性。这些吸电子基团的引入使我们能够进行1-取代的炔烃以及1,2-和2,4-二取代的炔烃的苯并环合，与2-或4-单取代的炔烃相比，它们的反应性要低得多。以高度区域选择性的方式以良好至优异的产率制备了多取代的苯。