2-cyano-1-cyclobutanone | 52903-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyano-1-cyclobutanone
• 英文别名: 2-Cyclobutanoncarbonsaeurenitril；2-Cyano-cyclobutanon；2-Cyanocyclobutanon；2-Oxocyclobutane-1-carbonitrile
• CAS: 52903-54-5
• 化学式: C₅H₅NO
• 分子量: 95.1008
• InChiKey: PTXNIPMCMAOFKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-1-cyclobutanone 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-2-hydroxycyclobutane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  丁烯二乙基乙缩醛的环加成反应对环丁烯单体的合成

  摘要：

  优化了烯酮二乙基乙缩醛与丙烯酸甲酯和丙烯腈的[2 + 2]-环加成反应。使用甲酸实现了对2-氰基-1-环丁酮或2-甲氧基羰基-1-环丁酮的高效缩酮裂解。在尝试的众多还原方法中，仅在酸性介质中仅氰基硼氢化钠成功地生成了相应的醇，但是无法实现所需产物的分离。我们显示异常的环丁酮化学是由于酸性α-质子和在α-位的吸电子取代基引起的。α质子被甲基取代会导致转向教科书化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00354-9
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-2,2-diethoxycyclobutane 在 甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2-cyano-1-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  丁烯二乙基乙缩醛的环加成反应对环丁烯单体的合成

  摘要：

  优化了烯酮二乙基乙缩醛与丙烯酸甲酯和丙烯腈的[2 + 2]-环加成反应。使用甲酸实现了对2-氰基-1-环丁酮或2-甲氧基羰基-1-环丁酮的高效缩酮裂解。在尝试的众多还原方法中，仅在酸性介质中仅氰基硼氢化钠成功地生成了相应的醇，但是无法实现所需产物的分离。我们显示异常的环丁酮化学是由于酸性α-质子和在α-位的吸电子取代基引起的。α质子被甲基取代会导致转向教科书化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00354-9

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Ketene Diethyl Acetal toward the Synthesis of Cyclobutene Monomers
  作者：Carina S Kniep、Anne B Padias、H.K Hall

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00354-9

  日期：2000.6

  The [2+2]-cycloaddition reactions of ketene diethyl acetal with methyl acrylate and acrylonitrile were optimized. Highly efficient ketal cleavage to either 2-cyano-1-cyclobutanone or 2-methoxycarbonyl-1-cyclobutanone was achieved using formic acid. Among the numerous reduction methods attempted, only sodium cyanoborohydride in acidic medium led successfully to the corresponding alcohols, but isolation

  优化了烯酮二乙基乙缩醛与丙烯酸甲酯和丙烯腈的[2 + 2]-环加成反应。使用甲酸实现了对2-氰基-1-环丁酮或2-甲氧基羰基-1-环丁酮的高效缩酮裂解。在尝试的众多还原方法中，仅在酸性介质中仅氰基硼氢化钠成功地生成了相应的醇，但是无法实现所需产物的分离。我们显示异常的环丁酮化学是由于酸性α-质子和在α-位的吸电子取代基引起的。α质子被甲基取代会导致转向教科书化学。