(2R)-2-methyl-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-phenylpropane-1,3-dione | 88635-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-methyl-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 88635-94-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: PTEHORWMTRBZMM-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-phenylpropane-1,3-dione 在 zinc borohydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(4S)-3-<(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-3-phenylpropyl>-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺烯醇化物的不对称酰化反应。第一种直接构建手性 β-二羰基合成子的方法

  摘要：

  酰化 2 propionimides 手性：isopropyl-4 propionyl-3 oxazolidone-2 etmethyl-4 phenyl-5 propionyl-3 oxazolidone-2

  DOI：

  10.1021/ja00316a077
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-2-methyl-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺烯醇化物的不对称酰化反应。第一种直接构建手性 β-二羰基合成子的方法

  摘要：

  酰化 2 propionimides 手性：isopropyl-4 propionyl-3 oxazolidone-2 etmethyl-4 phenyl-5 propionyl-3 oxazolidone-2

  DOI：

  10.1021/ja00316a077

文献信息

• Highly diastereoselective addition of Et2AlCN to β-keto amides derived from (S)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  作者：Virginia Flores-Morales、Mario Fernández-Zertuche、Mario Ordóñez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.004

  日期：2003.9

  The addition of Et2AlCN in the presence of ZnBr2 or Et2AlCl to 1,3-dicarbonyl compounds derived from (S)-4-isopropyl-2-oxazolidinone, proceeds with high diastereoselectivity (94-98% de) and good chemical yields. This type of addition to chiral P-dicarbonyl substrates represents a new synthetic methodology leading to the formation of enantiomerically pure cyanohydrins. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of α-Alkyl-β-keto Imides via Asymmetric Redox C−C Bond Formation between α-Alkyl-α-diazocarbonyl Compounds and Aldehydes
  作者：Takuya Hashimoto、Hisashi Miyamoto、Yuki Naganawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja903500w

  日期：2009.8.19

  Asymmetric redox C-C bond formation between alpha-alkyl-alpha-diazocarbonyl compounds and aldehydes was developed as a practical and general method for the construction of alpha-alkyl-beta-keto imides having a chiral nonracemic tertiary stereogenic center.
• EVANS, D. A.;ENNIS, M. D.;LE, T.;MANDEL, N.;MANDEL, G., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 4, 1154-1156
  作者：EVANS, D. A.、ENNIS, M. D.、LE, T.、MANDEL, N.、MANDEL, G.

  DOI：——

  日期：——