cis-2,6-bis[N,N-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)aminomethyl]-1-piperidinacetic acid tert-butyl ester | 381223-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2,6-bis[N,N-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)aminomethyl]-1-piperidinacetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2S,6R)-2,6-bis[[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]methyl]piperidin-1-yl]acetate
• CAS: 381223-80-9
• 化学式: C₃₇H₆₇N₃O₁₀
• 分子量: 713.953
• InChiKey: SKGMBNDTLZFFTP-MKPDMIMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,6-bis[N,N-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)aminomethyl]-1-piperidinacetic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以86%的产率得到cis-2,6-bis[N,N-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-1-piperidinacetic acid trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  衍生自哌啶和氮杂环庚烷的DTPA类似物的合成：磁共振成像的潜在对比度增强剂。

  摘要：

  合成了两种DTPA衍生物（PIP-DTPA和AZEP-DTPA）作为MRI中潜在的造影剂。报告了其相应的Gd（III）配合物的T1和T2弛豫性。在临床相关的场强下，配合物的弛豫度可与临床使用的造影剂Gd（DTPA）相媲美。（153）Gd标记的复合物的血清稳定性通过测量（153）Gd从配体的释放来评估。发现放射性标记的Gd螯合物在人血清中在动力学上稳定至少14天，而放射性没有任何可测量的损失。

  DOI：

  10.1021/jo0106344
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R,6S)-piperidine-2,6-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 115.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 134.0h， 生成 cis-2,6-bis[N,N-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)aminomethyl]-1-piperidinacetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自哌啶和氮杂环庚烷的DTPA类似物的合成：磁共振成像的潜在对比度增强剂。

  摘要：

  合成了两种DTPA衍生物（PIP-DTPA和AZEP-DTPA）作为MRI中潜在的造影剂。报告了其相应的Gd（III）配合物的T1和T2弛豫性。在临床相关的场强下，配合物的弛豫度可与临床使用的造影剂Gd（DTPA）相媲美。（153）Gd标记的复合物的血清稳定性通过测量（153）Gd从配体的释放来评估。发现放射性标记的Gd螯合物在人血清中在动力学上稳定至少14天，而放射性没有任何可测量的损失。

  DOI：

  10.1021/jo0106344

文献信息

• Synthesis of DTPA Analogues Derived from Piperidine and Azepane:  Potential Contrast Enhancement Agents for Magnetic Resonance Imaging
  作者：Hyun-Soon Chong、Kayhan Garmestani、L. Henry Bryant,、Martin W. Brechbiel

  DOI：10.1021/jo0106344

  日期：2001.11.1

  Two DTPA derivatives (PIP-DTPA and AZEP-DTPA) as potential contrast enhancement agents in MRI are synthesized. The T1 and T2 relaxivities of their corresponding Gd(III) complexes are reported. At clinically relevant field strengths, the relaxivities of the complexes are comparable to that of the contrast agent, Gd(DTPA) which is in clinical use. The serum stability of the (153)Gd-labeled complexes is

  合成了两种DTPA衍生物（PIP-DTPA和AZEP-DTPA）作为MRI中潜在的造影剂。报告了其相应的Gd（III）配合物的T1和T2弛豫性。在临床相关的场强下，配合物的弛豫度可与临床使用的造影剂Gd（DTPA）相媲美。（153）Gd标记的复合物的血清稳定性通过测量（153）Gd从配体的释放来评估。发现放射性标记的Gd螯合物在人血清中在动力学上稳定至少14天，而放射性没有任何可测量的损失。