3-(p-methoxyphenyl)-3-(thiophene-2-yl)-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran | 211796-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(p-methoxyphenyl)-3-(thiophene-2-yl)-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-3-thiophen-2-ylbenzo[f]chromene
• CAS: 211796-93-9
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂S
• 分子量: 370.472
• InChiKey: VXMHYFQHZLBFFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-methoxyphenyl)-3-(thiophene-2-yl)-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65.5%的产率得到5,5'-bis[3-(p-methoxyphenyl)-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran-3-yl]-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  寡噻吩连接的双萘并吡喃：顺序和温度相关的光致变色现象。

  摘要：

  合成了与寡噻吩连接的光致变色双萘并吡喃并研究了它们的光致变色行为。在寡噻吩连接的双萘并吡喃中观察到顺序和温度相关的光致变色现象。研究了萘并吡喃与萘并吡喃的光和热过程动力学。讨论了取代基和连接效应对光致变色性质的影响。我们证明了两个光致发色团之间的串扰取决于寡噻吩接头的长度。联噻吩接头的存在导致了高着色性和着色的高量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.200600958
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苄氧基)噻吩 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-(p-methoxyphenyl)-3-(thiophene-2-yl)-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  光调制材料的前体噻吩取代的3 H-萘[2,1 - b ]吡喃的合成

  摘要：

  3的合成ħ -萘并[2,1- b ]吡喃9 - 21连接于噻吩部分进行说明。两种不同的合成方法被用于制备这些新颖的功能化化合物，并报道了它们在溶液中的光谱动力学性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810540

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Photochromic Pyrans
  作者：Weili Zhao、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol035599x

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. Photochromic pyrans, including [3H]naphtho[2,1-b]pyrans, [2H]naphtho[1,2-b]pyrans, indeno-fused naphtho[1,2-b]pyrans, and heteroannulated pyrans, were synthesized in excellent yields through a facile one-pot procedure by reaction of propargyl alcohol and naphthol or phenol derivatives in the presence of 5 mol % PPTS and 2 equiv of (MeO)3CH. Symmetrical and nonsymmetrical bispyrans

  [反应：请参见文字]。合成了包括[3H]萘[2,1-b]吡喃，[2H]萘[1,2-b]吡喃，茚并稠合的萘[1,2-b]吡喃和异环吡喃的光致变色吡喃。在5 mol％PPTS和2当量（MeO）3CH存在下，通过炔丙醇与萘酚或苯酚衍生物反应，通过简便的一锅法获得优异的收率。对称和非对称双吡喃也可以使用该方案制备。
• Base-Mediated Ring-Contraction of Pyran Systems Promoted by Palladium and Phase-Transfer Catalysis
  作者：Stuart Aiken、Orlando D. C. C. de Azevedo、Kieran Chauhan、Thomas Driscoll、Paul I. Elliott、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02901

  日期：2020.1.17

  A study of the ring-contraction of a model 3H-naphtho[2,1-b]pyran is described to elucidate and optimize the ring-contraction of naphthopyrans. Two efficient base-mediated protocols to access multiple naphthofurans, naphthodifurans, and a benzo-fused indole in generally good yields are reported. Furthermore, a protocol to selectively prepare (hetero)aryl-substituted naphthofurans via a Suzuki-coup

  描述了对模型3H-萘并[2,1-b]吡喃的环收缩的研究，以阐明和优化萘并吡喃的环收缩。据报道，有两种有效的碱介导的方案以通常良好的产率获得多个萘并呋喃，萘并呋喃和苯并稠合的吲哚。此外，提出了一种通过铃木偶联环收缩方法选择性制备（杂）芳基取代的萘呋喃的方案。据报道，另一种方案允许在溴取代的萘并吡喃上进行铃木交叉偶联反应而无环收缩副反应。
• Two Stage Colour Modulation of Triarylmethine Dyes Derived from a Photochromic Naphthopyran
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Suresh B. Kolla、Matthew Mcgivern

  DOI：10.1002/ejoc.200800178

  日期：2008.4

  The synthesis of the unsymmetrical triarylmethine dyes 4derived from a lithiated naphthopyran and diaryl ketones is reported. In toluene solution 4 display a typical reversible photochromic response becoming coloured upon irradiation with UV light and fading upon cessation of irradiation. At low pH an intensely coloured dye cation is generated and UV irradiation of this solution results in a further

  报道了由锂化萘并吡喃和二芳基酮衍生的不对称三芳基次甲基染料 4 的合成。在甲苯溶液 4 中，显示出典型的可逆光致变色响应，在用紫外线照射时变得有色，并在停止照射时褪色。在低 pH 值下，会产生强烈着色的染料阳离子，并且由于萘并吡喃单元的光致变色循环，该溶液的紫外线照射会导致进一步的颜色变化
• Photochromic bis-naphthopyran compounds and methods for their manufacture
  申请人：——

  公开号：US20030078441A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The invention provides photochromic bis-naphthopyran compounds as well as methods for their manufacture and their use. The bis-naphthopyran compounds of the invention exhibit a wide range of color, i.e., from pink to purple to blue gray, upon activation by a source of UV light. Additionally, the bis-naphthopyran compounds of the present invention exhibit broad coloration ability, fast response as to both color change on activation and return to original color, and good fatigue-resistance.

  该发明提供了光致变色的双萘吡喃化合物及其制备和使用方法。该发明的双萘吡喃化合物在受到紫外光源激活时，表现出从粉色到紫色到蓝灰色的广泛颜色范围。此外，本发明的双萘吡喃化合物表现出广泛的着色能力，对激活后的颜色变化和恢复到原始颜色的反应速度快，并且具有良好的耐疲劳性。
• Structure-property relationships in a series of photochromic thiophene-substituted 3H-naphtho [2,1-b]pyrans
  作者：N. Rebiere、C. Moustrou、M. Meyer、A. Samat、R. Guglielmetti、J.-C. Micheau、J. Aubard

  DOI：10.1002/1099-1395(200009)13:9<523::aid-poc289>3.0.co;2-k

  日期：2000.9

  The photochromic parameters of a set of 26 thiophene-substituted [3H]-naphtho[2,1-b]pyrans were studied by flash photolysis. The experimental results obtained along with molecular modelling approaches (molecular mechanics and quantum calculations) allowed us to propose structure-property relationships. From this approach, the main structural modifications able to induce large variations in electronic absorption, fading rates and coloration ability are discussed. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.