(2R,4S,6S)-4-Hydroxy-piperidine-1,2,6-tricarboxylic acid ethyl ester dimethyl ester | 177341-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S,6S)-4-Hydroxy-piperidine-1,2,6-tricarboxylic acid ethyl ester dimethyl ester
• CAS: 177341-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₇
• 分子量: 289.285
• InChiKey: PMXACJPKZFKVCV-PSVAKVPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6S)-4-Hydroxy-piperidine-1,2,6-tricarboxylic acid ethyl ester dimethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 190.5h， 生成 [(2R,6R)-1-benzyl-6-methylpiperidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Route to Chiral, Nonracemic cis-2,6- and cis,cis-2,4,6-Substituted Piperidines. Synthesis of (+)-Dihydropinidine and Dendrobate Alkaloid (+)-241D

  摘要：

  Piperidine-based compounds are an important class of natural alkaloids found in plants, insects, and amphibians. A general asymmetric synthesis of 2-alkyl-6-methylpiperidines is presented via the enzymatic desymmetrization of meso cis-2,6- and cis,cis-2,4,6-substituted piperidines with Aspergillus niger lipase(ANL). The enzymatic reaction proceeds in excellent chemical yield and high enantiotopic selectivity (ee greater than or equal to 98%). The general method is used to effect the synthesis of (+)-dihydropinidine-HCl as well as the first asymmetric synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D.

  DOI：

  10.1021/jo9519569
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 Rh/Al₂O₃ 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (2R,4S,6S)-4-Hydroxy-piperidine-1,2,6-tricarboxylic acid ethyl ester dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Route to Chiral, Nonracemic cis-2,6- and cis,cis-2,4,6-Substituted Piperidines. Synthesis of (+)-Dihydropinidine and Dendrobate Alkaloid (+)-241D

  摘要：

  Piperidine-based compounds are an important class of natural alkaloids found in plants, insects, and amphibians. A general asymmetric synthesis of 2-alkyl-6-methylpiperidines is presented via the enzymatic desymmetrization of meso cis-2,6- and cis,cis-2,4,6-substituted piperidines with Aspergillus niger lipase(ANL). The enzymatic reaction proceeds in excellent chemical yield and high enantiotopic selectivity (ee greater than or equal to 98%). The general method is used to effect the synthesis of (+)-dihydropinidine-HCl as well as the first asymmetric synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D.

  DOI：

  10.1021/jo9519569