(R)-3-bromo-4-hydroxyphenylglycine | 139517-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-bromo-4-hydroxyphenylglycine
• 英文别名: (2r)-2-Amino-2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 139517-61-6
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: UIEIWONPBWLZGX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-bromo-4-hydroxyphenylglycine 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 lithium perchlorate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (4R)-4-[3-bromo-4-[(2R,3S)-3-hydroxy-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxyphenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular, Ni(0)-mediated approach to the nonracemic biaryl portion of vancomycin

  摘要：

  Using a tether derived from tartaric acid to which is attached two halogenated phenylglycine residues, a Ni(0)-induced biaryl coupling can be effected with complete control of axial chirality. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00557-2
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (R)-3-bromo-4-hydroxyphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular, Ni(0)-mediated approach to the nonracemic biaryl portion of vancomycin

  摘要：

  Using a tether derived from tartaric acid to which is attached two halogenated phenylglycine residues, a Ni(0)-induced biaryl coupling can be effected with complete control of axial chirality. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00557-2

文献信息

• A concise route to biaryls : Formal synthesis of biaryl diamino diacid (AB segment) of vancomycin
  作者：A.V. Rama Rao、K Laxma Reddy、M Machender Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73314-4

  日期：1994.7
• Synthesis of Orthogonally Protected Actinoidic Acid Trimethyl Ether
  作者：Robert M. Williams、Yusuke Amino

  DOI：10.3987/com-18-s(f)2

  日期：——
• Brown, Allan G.; Crimmin, Michael J.; Edwards, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 123 - 130
  作者：Brown, Allan G.、Crimmin, Michael J.、Edwards, Peter D.

  DOI：——

  日期：——